не только чисто хозяйственные проблемы земских школ (финансы, дрова, керосин), но прежде всего установление тесных личных контактов с земской интеллигенцией. Он часто беседовал с учителями, снабжал их популярными брошюрами демократического характера, комплектовал на свои средства народные библиотечки и передавал их для распространения среди крестьян. Не случайно с 1887 года Департамент полиции установил за Шаховским негласное наблюдение и настойчиво рекомендовал губернским властям побыстрее избавиться от «неблагонадежного элемента».
В 1889 году, после смерти управляющего имениями отца, Дмитрий Иванович вынужден был переехать в Ярославскую губернию, где ему пришлось взять на себя распоряжение двумя большими имениями с «совершенно запутанными делами». Однако вскоре он решил продать их, оставив себе в пределах Михайловского лишь 367 десятин земли, необходимых для получения избирательного земского ценза. Немалую роль в продаже имений сыграло и то, что молодой князь не хотел, чтобы его дети выросли «барчуками» и «впитали» в себя «вредный помещичий дух». В одном из писем своему другу Ф.Ф. Ольденбургу он писал: «Высшая моя мечта – чтоб сын мог сказать рабочим, народу: „Я такой же работник, как и еы“, и чтобы они его поняли и согласились с ним, и признали его своим…»
В 1889–1890 годах Шаховской в письмах друзьям четко и определенно формулировал свои мировоззренческие позиции: «Мы демократы. Мы желаем полной равноправности. Мы стремимся к возможно полному и всестороннему развитию личности. Мы хотим свободы – не только в правительственных учреждениях, айв сознании людей, мы хотим дать им возможность не служить тому, что они признают за зло. Мы хотим братства всех людей и полного их взаимного понимания. Мы не хотим взнуздывать зверя – народ, но не хотим и того, чтобы он разрушил наши музеи и сжег наши книги. Мы хотим быть смелыми и сильными. А для этого мы должны по возможности сами трудиться и побуждать детей участвовать в том великом человеческом труде, который направлен на добычу предметов первой необходимости».
Шаховской указывал на необходимость разработки конкретной политической программы. По его мнению, следует поддерживать и пропагандировать идею созыва Земского собора, разделения властей и провозглашение «прав всякого гражданина, и прав не только политических, но и социальных». Шаховской пытался синтезировать в единое целое идеи западного либерализма и славянофилов, постоянно выделяя в них социокультурную и нравственно-этическую составляющие. «И у славянофилов, – писал он в автобиографии, – я находил родственные нотки. Я у них искал доводов в защиту начал народности… Земство рисовалось мне практическим путем к осуществлению двух самых дорогих мне начал в общественной жизни: свободы и народности». Не случайно идеи и образ действий Шаховского неизменно получали поддержку в самых широких как либеральных, так и социалистических кругах российской интеллигенции, а сам он стал связующим звеном между либералами