Исаак II Ангел (1185–1195) нанес поражение повстанцам. В результате Петр был вынужден признать свою зависимость от империи, но его брат не собирался сдаваться так просто и ушел за помощью к своим сородичам-кипчакам. Последние решили поддержать Асена, и уже осенью на Балканах появились отряды степной конницы. Это определило успех всего дела. Византийский император, потерпев поражение, в 1187 г. был вынужден признать независимость Болгарии.
В дальнейшем никак не желавший смириться с территориальными потерями Исаак пробовал продолжать свою политику по возвращению Болгарии в лоно империи, но, несмотря на некоторые локальные успехи, усилия были тщетны. Так в 1188 г., воспользовавшись уходом кипчаков в свои кочевья, Исаак вновь вторгся в Болгарию и сумел нанести поражение Петру. Болгарский царь оказался вынужден подписать очередной мирный договор и отдать в заложники своего младшего брата Ивана (Калояна). Но с Асеном, который также был венчан на царство и обладал большей властью, чем Петр, Исааку справиться никак не удавалось.
Летом 1190 г. Исаак осадил болгарскую столицу Тырново, но после двухмесячной осады в византийском войске вдруг распространились слухи о том, что на выручку Асену идут кипчаки. Поддавшись общей атмосфере паники, Исаак отдал приказ спешно отступать, и, как вскоре выяснилось, это было непредусмотрительным решением. Узрев такую картину, Асен бросился развивать успех и организовал засаду в одном из горных ущелий. Византийская армия была истреблена практически полностью, причем произошедшее скорее следует назвать побоищем, нежели сражением. Охране императора в чудовищной давке даже пришлось рубить своих же бойцов, чтобы организовать коридор для бегства Исааку.
Преемник Асена и Петра, их младший брат Иван (1197–1207), в продолжавшейся ожесточенной борьбе против Византии также решил прибегнуть к эффективной помощи кипчакских ханов. С их помощью в 1201 г. Иван полностью очистил от греков территорию Болгарии и уже стал помышлять о переходе в наступление на Константинополь.
Но все эти планы были сорваны. Болгарский царь потерял самую боеспособную часть своей армии – кипчаков. Оказалось, что пока кипчаки одерживали победы на Балканах в 1202 г., на беззащитные кипчакские кочевья решил совершить набег русский князь Роман Волынский. Естественно, что война с женщинами, детьми и стариками закончилась безоговорочной победой князя Романа. Византийский император Алексей III (а именно его дипломатическими усилиями был вызван этот набег) имел все основания быть довольным собой. Нападение Болгарии на Византию не состоялось. Русские же благодаря крайней непредусмотрительности Романа вызвали удар кипчаков на себя.
Вернувшись, полыхающие гневом кипчаки в январе 1204 г. овладели Киевом, устроив в нем страшный погром при деятельной поддержке князя Рюрика Ростиславича, который имел свои счеты с Романом. «Варвары опустошили домы, храм Десятинный, Софиийский, монастыри; умертвили старцев и недужных; оковали цепями молодых и здоровых; не щадили