(умер 7 декабря 1556 г.) в 1520 г.; 15 июля 1593 г. весь сгорел, но был вскоре возобновлен игуменом Питиримом; 2 мая 1658 г. вновь опустошен пожаром и возобновлен понемногу в течение 10 лет. Настоятели монастыря были сначала до 1692 г. игумены, а с 1692 г. архимандриты. При игумене Питириме в 1583 г. была прислана в монастырь написанная в 1579 г. царевичем Иоанном Иоанновичем служба преп. Антонию. При игумене Ионе шесть лет с 1599 по 1605 г. проживал в монастыре в заточении боярин Федор Никитич Романов, постриженный под именем Филарета (впоследствии патриарх Московский). Архимандритом Никодимом был составлен, приведен в порядок, а отчасти и лично им нарисован «Сийский иконописный подлинник», изданный в 1894–1897 гг. в Санкт-Петербурге Обществом любителей древней письменности в четырех выпусках.
Храмов каменных четыре и деревянных два:
1) соборный Троицкий с одним южным приделом во имя преп. Антония (заложен в 1589 г. и построен в 1607 г.);
2) в честь Благовещения Пресвятой Богородицы (построен в 1643 г.) с приделом во имя св. Николая Чудотворца;
3) во имя московских свтт. Петра, Алексия и Ионы под колокольней (построен в 1639 г.);
4) во имя преп. Сергия Радонежского, над святыми вратами (построен в 1686 г.);
5) кладбищенский деревянный Успенский за озером, на Красном Носу (построен в 1896 г. и освящен 30 сентября 1896 г.);
6) деревянный Крестовоздвиженский, в 8 в. к югу от монастыря, по дороге к селу Емецкому (освящен 14 сентября 1896 г.).
Мощи преп. Антония Сийского почивают под спудом в Троицком храме, у стены придела его имени. Над ними серебряная гробница в виде чеканной раки, устроенная в 1859 г.; наверху гробницы преп. Антония находится чудотворный образ Св. Троицы, по преданию, писанный самим преподобным и прославленный чудесным спасением от пожара, бывшего при нем.
Крестные ходы совершаются: в первое воскресенье Петрова поста (в воспоминание прекращения по молитвам преп. Антония ненастной и холодной погоды, угрожавшей неурожаем хлеба в 1672 г.) из монастыря в Крестовоздвиженскую церковь на карбасах по Михайловскому озеру; 1 августа и 14 сентября в Крестовоздвиженскую церковь; 15 августа в Успенскую кладбищенскую церковь. В Духов день в часовне на острове озера Дудницкого, где подвизался некоторое время преп. Антоний, совершается водосвятный молебен. Эти крестные ходы и празднества привлекают множество богомольцев из окрестных селений.
В ризнице, кроме древних Евангелий, крестов, богослужебных сосудов и облачений, хранятся: духовная грамота преп. Антония братии монастыря; книга, содержащая службу преп. Антонию, составленная, как значится в надписи, царевичем Иваном Ивановичем в 1579 г.
В архиве находились царские и патриаршие грамоты, также грамоты новгородских митрополитов и епископа Архангельского Афанасия. В библиотеке сохранилось много рукописных житий преп. Антония, сборников из святоотеческих творений, богослужебных и нотных книг, писанных крюками. В 1903 г. из Сийского монастыря было прислано в Архангельское епархиальное древлехранилище 328 рукописных книг, до 10 000 старинных грамот и документов и много древних предметов церковной утвари.
Гостиниц