Соединенным Штатам, спустя два дня конгресс сделал ответный шаг. Не прошло и двух недель, как Рузвельт подал в отставку с поста помощника военно-морского министра и принял новое назначение – он пошел в армию, став подполковником Первого добровольческого кавалерийского полка. Казалось, он снова решил поиграть со смертью. За исключением недолгого срока службы в Национальной гвардии Нью-Йорка, у Рузвельта не было реального военного опыта. Несмотря на это, он успешно собрал полк, состоявший преимущественно из ковбоев, работавших неподалеку от его ранчо. Кроме того, он привлек «солдат Буффало» (афроамериканских кавалеристов из сегрегированных армейских подразделений), американских индейцев и, что было совсем странно, студентов из Лиги плюща. Он не только наблюдал за их подготовкой, но и сам тренировался вместе с ними, всегда стараясь быть на шаг впереди. Когда командир полка Леонард Вуд получил повышение и встал во главе бригады, Рузвельт получил звание полковника и принял командование Первым кавалерийским полком, который в газетах стали называть «Лихими всадниками». Это льстило новоиспеченному полковнику и его солдатам.
Рузвельт повел свой полк на Кубу – на войну. Крещение огнем он прошел 24 июня 1898 года в бою при Лас-Гуазимас. Затем наступил его звездный час. Действуя по собственной инициативе, вместе со своими «Лихими всадниками» 1 июня он захватил высоты Сан-Хуан – Кеттл-Хилл и Сан-Хуан-Хилл. Это кровопролитное сражение вошло в историю как бой за Сан-Хуан. Оно оказалось решающим. Когда «Лихие всадники» и еще два полка бригады захватили эти высоты, наземная война на Кубе практически завершилась победой.
Как оказалось, полковник Рузвельт был единственным кавалеристом, у которого имелась лошадь. Ее он реквизировал на месте, так как все полковые кони остались на материке – военное ведомство не смогло обеспечить их транспортировку на Кубу. Верхом на Техасе (так звали коня) Рузвельт постоянно оказывался в самых опасных местах. С поразительной скромностью он так описывал события этой войны в опубликованной в 1899 году книге «Лихие всадники»:
«Когда мы начали продвигаться вперед, произошло нечто любопытное. Если солдаты какое-то время находятся в укрытии, а потом нужно идти в атаку, всегда возникает некое промедление – каждый смотрит, а поднялись ли другие. Я скакал перед строем, призывал людей идти в атаку и отдавал короткие приказы капитанам и лейтенантам. И тут я увидел солдата, лежавшего за небольшим кустом. Я приказал ему подняться. Думаю, он просто не понял, что мы идем в атаку. Он какое-то время смотрел на меня, не двигаясь. Я снова приказал ему подняться, засмеялся и сказал: «Ты боишься встать во весь рост – а ведь я на коне!»
Я еще не договорил, как он неожиданно уронил голову. Пуля поразила его прямо в лицо. Думаю, пуля предназначалась мне. Ведь я сидел на коне и представлял собой прекрасную мишень. Я остался невредим, а солдат, лежащий на земле под кустом, был убит».
Хотя вскоре после сражения при Сан-Хуане боевые действия