Отбор кандидатов на обучение происходил на основе отзывов видных отечественных правоведов. В числе первых стажеров оказался Д. Д. Гримм, которого рекомендовал Николай Львович Дювернуа (1836–1906), профессор кафедры гражданского права Санкт-Петербургского университета. И действительно, он, человек способный, обладавший хорошими познаниями латинского языка, к тому же этнический немец и лютеранин, подходил в качестве стажера. 10 декабря 1887 г. приказом № 15 по Министерству народного просвещения Д. Д. Гримм был командирован в Берлин на два года[18]. Молодой юрист учился у крупнейших немецких правоведов Генриха Дернбурга, Альфреда Перница и Эрнста Экка[19]. Под их влиянием он приобрел необходимые навыки исследовательской работы, познакомился с достижениями европейской науки. Современники небезосновательно называли Д.Д. Гримма «типичным добросовестным ученым немецкой выучки»[20]. Именно с учебы в Германии началась его ученая карьера.
Гримм вернулся в Россию 3 августа 1889 г. и тут же получил приглашение на работу в Дерптский университет. Можно предположить, что не последнюю роль в этом сыграл его дядя Оттомар Фридрихович Мейков (1823–1894)[21], который тоже был юристом, и тоже занимался римским правом. В 1872–1876 гг. он был деканом юридического факультета, а затем был избран ректором Дерптского университета, и занимал этот пост до 1881 г. (вторично О.Ф. Мейков будет ректором в 1890–1892 гг.). Кроме того, Давиду Давидовичу вероятно благоволил попечитель Дерптского учебного округа Михаил Николаевич Капустин (1828–1899). Он был видным русским правоведом, специалистом в сфере международного права и ко всему прочему успешным администратором, хорошо зарекомендовавшим себя на посту директора Рукавишниковского приюта, а затем и Демидовского юридического лицея в Ярославле. На службу в Дерпт он был назначен в 1883 г. Время его работы в Прибалтике пришлось на период активной русификации, в том числе образовательной системы. Дерптский университет постепенно переводился на русский язык. Выполняя распоряжение Министерства народного просвещения, Капустин искал новых преподавателей для чтения лекций по-русски. Он вспомнил о Гримме, недавнем берлинском стажере, и предложил министру И.Д. Делянову назначить его приват-доцентом римского права, назвав «наиболее желательным и пригодным» для университета из числа других кандидатов[22]. Министр прошение поддержал, и с 6 сентября 1889 г. Давид Давидович Гримм был официально назначен приват-доцентом по кафедре римского права с окладом в 2.000 рублей в год[23]. Увы, о его деятельности в этот период сохранилось не так много свидетельств. Сухой казенный язык личных дел из архива не дает возможности написать ее многоцветную картину. Но именно в этот период произошли большие изменения в его личной жизни. 17 мая 1891 г. он женился на Вере Ивановне Дитятиной (1858–1930), урожденной Гольденберг, вдове ординарного профессора Дерптского университета Ивана Ивановича Дитятина (1847–1892)[24]. Супруга Гримма к моменту их бракосочетания