главных сил должен был прикрыть первый и второй конвои на переходе от мыса Юминда до острова Гогланд, отряд прикрытия – защитить второй и третий конвои на переходе от острова Кери до острова Вайндло, а арьергард – прикрыть с тыла третий и четвертый конвои. Вместо того чтобы создать один сильно охраняемый конвой из кораблей основных классов и наиболее крупных судов, советские флотоводцы разделили силы на семь групп совершенно разнотипных – от шхун до эсминцев – плавсредств, нарушив один из важнейших принципов военного искусства.
Из состава сил Кронштадтской военно-морской базы сформировали специальный отряд под командованием капитана 2 ранга И.Г. Святова. Он состоял из 12 тральщиков, 4 сторожевых кораблей, 6 торпедных катеров, 8 малых охотников, 2 буксиров, 4 мотоботов и спасательных судов и был развернут на остров Гогланд. Он должен был защитить конвои от атак торпедных катеров и подводных лодок на конечном участке, обеспечив их проводку за тралами, и оказать помощь терпящим бедствие.
На позиции в районе маяка Порккала и у подходов к Хельсинки были направлены подводные лодки М-98 и М-102 с задачей «топить военные и торговые суда противника», прикрывая отходящий флот с запада.
Обеспечить постоянное воздушное прикрытие на всем маршруте из-за удаленности аэродромов не представлялось возможным. Лишь на конечном участке «траектории» предусматривалось поднять в воздух 65 истребителей с задачей всемерно оберегать в первую очередь боевые корабли.
27 августа в 11 часов Трибуц отдал приказ об отходе войск и посадке их на суда. Отход прикрывался береговой артиллерией и заградительным огнем кораблей. В первую очередь суда заполнялись ранеными, служащими учреждений флота и отдельными подразделениями; одновременно грузили боевую технику и наиболее ценные материальные средства. На крейсере «Киров» разместили золотой запас, Военный совет флота и тех членов правительства и ЦК ВКП(б) Советской Эстонии, которые не перебежали к немцам. Противник вел интенсивный огонь по городу и порту, его авиация небольшими группами, по 5–9 самолетов, на протяжении всего светлого времени наносила бомбовые удары по транспортам и кораблям. В 18 часов подрывные команды приступили к уничтожению ценных объектов и материальных средств. В Русско-Балтийской гавани и у маяка Пакри паровозы и вагоны (более тысячи) по колее скатывались в море. В Купеческой гавани сначала взрывали вагоны с боеприпасами, а затем арсенал. В Минной гавани подняли на воздух нефтехранилище. В порту еще оставалось немало плавсредств, часть из которых уничтожил противник, а остальные были затоплены командами на входах в гавани.
Посадка на суда основных сил 10-го корпуса началась около 22 часов и продолжалась до наступления рассвета. Для обеспечения их отхода артиллерия флота и корпуса в течение двух часов вела массированный неподвижный заградительный огонь.
Всего на борт было принято свыше 20 тысяч военнослужащих и вольнонаемных,