матеріалів ладнали дерев’яні щити, драбини та інші знаряддя для облоги, звідусіль зносили і звозили в’язанки соломи й хмизу, гілки для «примету» – завалу під оборонні стіни і вежі, який потім підпалювався. Облога розпочалася 17 серпня. Козаки оточили місто суцільним кільцем. По дерев’яних стінах з двох боків вівся прицільний вогонь з гармат запалювальними ядрами, хмарою сипалися запалені стріли. Частина козаків безупинно накидала під стінами примет. Через два дні боїв захисники міста наважилися зробити нічну вилазку, під час якої запорожцям було завдано значних втрат. Козакам не залишалося нічого іншого, як відступити. При цьому Сагайдачний нібито прокричав михайловцям: «Не блазнюйте про вашу силу і мій відхід… Вранці град ваш, як птицю, рукою своєю візьму і на пустку його поверну, і піддам вогню. А тим, хто живе у ньому, малому і старому, звелю руку й ногу відтяти і кинути псам».
Знову у козацькому таборі зацюкали сокири – готувалася нова облога. 23 серпня козаки оточили Михайлов. Цього разу основні події розгорталися біля сторожової вежі, до якої наступаючим вдалося приставити примет і засипати на цій ділянці оборонні рови землею. Михайлов-ці чинили запеклий опір. На голови козаків летіли колоди і каміння. Рукопашний бій точився на міських валах. Сагайдачний наказав ударити з боку Архангельської брами. Козаки діяли там «з багатьма умислами», намагаючись підпалити стіни. Чим далі, тим менше у захисників міста залишалось надії на порятунок, у них закінчився порох, а ті, котрі зосталися ще живими, почали «зело знемагати і скорбіти». Все ж їм вдалося розладнати наміри козаків. Зібравшись з останніми силами, михайловці спромоглися на вилазку. В ході її були спалені основні знаряддя облоги козаків. Переконавшись, що облога затягується, Сагайдачний вирішив не втрачати далі сил, не марнувати час і 27 серпня, спаливши посад, відійшов од міста.
Більше не втягуючись у локальні сутички, Сагайдачний повів козаків до Москви. Напереріз гетьману із Пафну-тіївського монастиря до Серпухова вирушило московське військо. Його вели досвідчений полководець князь Дмитро Пожарський, а також князь Григорій Волконський. Однак сили в них були ненадійними. Зібране наспіх воїнство не дуже переймалося турботами про майбутню битву, а більше займалося грабежем околиць. Дати лад такому війську було важко. До того ж, Пожарського звалила хвороба, і за розпорядженням царя його повернули до Москви.
Сагайдачний без особливих зусиль розбив московських ратників уже під час переправи через Оку. Не зустрічаючи далі організованого опору, він пішов каширською дорогою просто на столицю Московської держави. Щоправда, цар ще раз спробував дати генеральну битву козакам, спорядивши до Донського монастиря бояр з великим військом. З цього нічого не вийшло, бо, побачивши козаків, московські ратники в паніці кинулися врозтіч.
Безперешкодно обійшовши Москву, Сагайдачний з’єднався з силами Владислава, ставка якого знаходилася за кілька верст від столиці – під