войска Ольгерда, Кейстута и Михаила Тверского со смолянами двинулись на Москву. 6 декабря Ольгерд осадил столицу. Владимиру Андреевичу, находившемуся вне Москвы, помогали полки Владимира Дмитриевича Пронского и Олега Рязанского, прикрывшие Москву со стороны Перемышля. Узнав о том, что его могут окружить, Ольгерд предложил «вечный мир». Москвичи согласились на перемирие, а великий князь разрешил Владимиру жениться на Елене Ольгердовне. «Зимою 1370 года в Филиппов пост явился Ольгерд с литовскою ратью, тверскою и смоленскою к Волоку, но города не взял. Простояв три дня под Волоком, он отправился на Москву и в Николин день (в декабре) явился под городом, пожег посады, но города не взял. Узнав, что в Переславле стоит с войском князь Владимир Андреевич, и что идет к нему на помощь князь Василий Дмитреевич Пронский, Ольгерд вступил в переговоры и заключил перемирие. То же самое сделал и Михаил Александрович, который отправился затем снова в Орду» (41).
В 1371 году Михаил Тверской купил в Орде ярлык на великое владимирское княжение. «Весною 1371 года он вышел из Орды с ярлыком на великое княжение и с ханским послом Сарыхожею, который должен был посадить его на великое княжение. Сарыхожа отправил послов к Дмитрию, зовя его во Владимир к ярлыку, но Димитрий заявил: «к ярлыку не еду, в землю на княжение владимирское не пущу, а тебе послу путь чист» (41). Князья Дмитрий и Владимир с полками встали у Переяславля и не пустили Михаила Тверского в владимирские земли. Осенью Дмитрий вернул ханский ярлык.
В декабре 1371 года московские войска во главе с Дмитрием Михайловичем Боброк-Волынским разгромили у Скорнищева дружины Олега Рязанского, который едва спасся. «В 1370 году рязанский и пронский полки ходили на помощь московским войскам против Ольгерда, вторгнувшегося тогда в пределы московского княжества. Очевидно, Рязань соединила с Москвою общая опасность со стороны великого князя Литовского, постепенно забиравшего волости по верхней Оке и подчинившего себе тамошних князей Черниговского рода. Но в конце 1371 года великий князь Дмитрий Иванович уже отправил большую рать под начальством Дмитрия Михайловича Волынского против Олега Рязанского. Судя по бранчливому заявлению летописца по адресу рязанцев, которых он называет «полоумными людищами, аки чудовищами», зачинщиками столкновения были рязанцы, желавшие, по-видимому, воспользоваться борьбой Москвы с Тверью для возвращения рязанских земель (Коломна и пр. – А.А.). В битве под Скорнищевом рязанские полки потерпели полное поражение. Олег едва спасся бегством «в мале дружине». На великое княжение в Рязани сел Владимир Дмитриевич Пронский, зять Олега. Но Олег скоро согнал его, взял в плен и привел в свою волю; вместе с тем он помирился и с великим князем Дмитрием Ивановичем и снова стал на его стороне. В договоре Дмитрия Ивановича с Ольгердом 1371 года великий князь Олег и князь Владимир Пронский обозначены состоящими в любви и докончаньи[14] с Дмитрием Ивановичем Донским» (41).
В 1372 году Владимир женился на дочери Ольгерда Елене. По договору Дмитрия и Владимира 1372 года Дмитрий отдал в удел Владимира Дмитров,