Ивана Калиты. В 1372 году женился на дочери великого князя литовского Ольгерда – Елене. Выступал на стороне Москвы в борьбе с правителями Твери (1375), Рязани (1385), Новгорода (1392) и Великого княжества Литовского (1370, 1379). В Куликовской битве 1380 года, сражаясь под знаменами великого князя Московского Дмитрия Донского, совместно с князем Д.М. Боброком-Волынским командовал засадным (запасным) полком, решившим исход боя в пользу русских, за что был прозван Храбрым. В 1382 году способствовал изгнанию из пределов Руси хана Тохтамыша (сражение у Волока), готовил отпор полчищам Тимура (1398), руководил обороной Москвы во время набега хана Едигея (1408).
ДМИТРИЙ МИХАЙЛОВИЧ БОБРОК-ВОЛЫНСКИЙ (до 1356-после 1389), сын литовского князя на Волыни Кориата-Михаила Гедиминовича, один из ближайших бояр великого князя Дмитрия Донского, на сестре которого Анне был женат (1376). Выехал из Волыни в Москву вероятно, между 1366–1368. Помогал великому князю в борьбе за создание сильного Московского княжества. Участвовал в походах на Рязань (1371), против волжских булгар (1376) и Великого княжества Литовского (1379). В Куликовской битве 1380 вместе с князем серпуховским Владимиром Андреевичем Храбрым командовал засадным полком, который благодаря выдержке и военному искусству Боброка-Волынского своевременным ударом решил исход битвы в пользу русских.
ОЛЕГ ИВАНОВИЧ (1350–1402), великий князь Рязанский. Стремясь к усилению Рязанского княжества, добивался подчинения Рязани удельных княжений. Проводил активную политику в отношении Золотой Орды, Литвы и Москвы. В 1365 году вместе с зависимыми от него князьями муромским, пронским и козельским Олег Иванович разгромил войско хана Тагая. Отношения Рязани с Москвой неоднократно менялись от союзных к враждебным. В 1370 году рязанская рать помогала Москве в отражении войск литовского князя Ольгерда, а в 1371 году воевода Московского князя Боброк-Волынский разбил Олега Ивановича у Переславля-Рязанского. В 1378 году московские и рязанские войска разгромили на р. Воже татарское войско Бегича. После Куликовской битвы 1380 года, в которой Олег Иванович не принял участия, отношения Рязани с Москвой обострились. Вероятно, это обострение было связано с территориальными спорами. В 1382 году московские войска разгромили Рязанскую землю. Но в 1385 году рязанские войска нанесли ряд поражений москвичам и в 1386 году в результате дипломатической миссии Сергия Радонежского между Москвой и Рязанью было заключено соглашение, положившее конец усобицам. Последние годы жизни Олег Иванович вел борьбу за предотвращение перехода под власть Литвы Смоленска и других русских земель.
«Никак не уменьшая героизма русских на Куликовом поле, заметим, что немаловажным для победы оказалось отсутствие в битве восьмидесятитысячного литовского войска. Ягайло опоздал к битве всего на один дневной переход. И это было не случайно. Оказывается, Олег Рязанский, которого обвиняли в измене и предательстве, с пятитысячным