Известен следующий случай прозорливости святого.
В 1415 году случилось преподобному Иакову, вероятно, по делам своей обители быть в Москве; в это время супруга князя Василия Димитриевича София Витовтовна сильно страдала родами и была уже, как думали, при смерти. Великий князь, глубоко уважавший преподобного, послал к нему нарочного с просьбой помолиться о его больной супруге, чтобы Господь сохранил ей жизнь. Преподобный отвечал посланному: «Скажи князю, чтобы он молился Богу, Пресвятой Богородице и мученику Лонгину, так как этот мученик — ходатай и молитвенник всему роду его; о княгине же пусть князь не печалится, потому что она будет здорова и сегодня же вечером родит сына, наследника».
Действительно, все так и случилось, как сказал преподобный.
После того как у великого князя родился сын, к духовнику князя, проживавшему в кремлевском Спасском монастыре (ныне собор Спаса на Бору), пришел кто-то неизвестный и сказал: «Иди сейчас к великому князю и дай сыну его имя Василий». И тотчас же удалился.
Едва только духовник великого князя вышел из монастыря, его встретили посланные от Василия Димитриевича и сказали: «Иди в покои великого князя и дай молитву великой княгине, так как она родила сына».
Духовник назвал новорожденного Василием и потом стал тщательно допытываться, кто именно был послан к нему от князя с известием о рождении наследника. Оказалось, что никто не был послан к нему. Тогда все поняли, что все это устроил Бог по молитвам и предстательству угодника Своего преподобного Иакова. В благодарность за это великий князь Василий Димитриевич даровал землю для содержания обители преподобного, а также дал ему средства для благоукрашения обители.
Сильное испытание пережила Железноборовская обитель в 1429 году от нашествия казанских татар. Около этого времени шайки татар проникли в окрестности Галича, предавая все на пути своем огню и мечу. Будучи крайне выносливыми, татары с быстротою молнии переносились с одного места на другое, наводя всюду ужас на мирных жителей и предавая все грабежу и разорению. Спасаясь от нашествия неприятельского, преподобный Иаков с учениками своими удалился на время из обители. Жестокие хищники не пощадили обители: она была разграблена и разрушена до основания.
Когда буря прошла, преподобный вернулся на место своего монастыря и деятельно принялся за восстановление его. Он построил трапезный храм в честь святителя Николая, выкопал своими руками пруды. Восстановив внешний вид обители, преподобный достаточно потрудился и над внутренним благоустроением. В обители своей преподобный Иаков ввел строгое общежитие, по правилам которого никто ничего не называл своим, но все считал общим. При этом подвижник, без сомнения, руководился примером своего наставника.
Преподобный был весьма милостив и нищелюбив, так что в обители его находили себе приют и успокоение все нуждавшиеся и обездоленные. Особенно много потрудился преподобный в тяжелую годину голода, постигшего костромские пределы после нашествия