Подобно многим сверстникам, он обожал Сэнди Нельсона и The Ventures, и в 1962 с приятелем из хора Джимом Маклафлином образовал дуэт The Megaton Two, где играл на барабанах. Маклафлин, милый, скромный мальчик, неплохой гитарист, некоторое время был ближайшим другом Остерберга, заменив Кенни Миллера, который перешел в частную школу. Вскоре музыка станет главной страстью Остерберга, но в Таппане это было просто хобби. Сегодня однокашники вспоминают скорее его политические таланты, чем музыкальные амбиции: он поддерживал Джона Кеннеди и предсказывал, что он окажется в Белом доме прежде, чем достигнет сорока пяти лет. («Это было бы гораздо лучше, чем то, что мы имеем сейчас», – смеется его одноклассник Дэн Кетт).
В 1962 году, последнем в Таппан джуниор-хай, одноклассники проголосовали за Джима Остерберга как за парня, который, «скорее всего, добьется успеха». Его подписи на их выпускных альбомах чаще всего шуточные, но Теду Фосдику он подписал серьезно: «От 43-го президента Соединенных Штатов: Джим Остерберг».
К моменту перехода Джима и его одноклассников из десятого класса в соседнюю Анн-Арбор хай-скул его уже хорошо знали в этой огромной новой школе напротив Мичиганского стадиона. Благодаря беби-буму Анн-Арбор-Хай (впоследствии переименованная в Анн-Арбор-Пионер) была переполнена до краев, поступило сразу 800 учеников, но даже в этой огромной толпе Джим был заметен. О том, что интерес к политике сменился интересом к музыке, знали немногие. Рок-н-ролл скоро станет новым двигателем для амбиций Джима, но пока, сталкиваясь с ним в гладких, чистых коридорах Анн-Арбор-Хай – элегантного, модернового здания, настолько современного, что там был даже свой планетарий, – школьники все еще принимали его за столп истеблишмента. «Цивильный», как сказал о нем младший соученик по Анн-Арбор-Хай, Рон Эштон.
За первый год Остерберг обеспечил себе желанное место участника программы Американского легиона «Государство мальчишек». Интенсивный летний курс на базе Мичиганского государственного университета в Лэнсинге принимал по пять-шесть учеников из лучших мичиганских школ, выбранных «за выдающиеся качества в лидерстве, характере, учебе, лояльности и поведении в школе и обществе». Многие школы тренировали участников для этого мероприятия, устроенного как модель политической структуры государства; всех мальчиков распределяли по комнатам в общежитии, каждая из которых выполняла роль города, а ее обитатели формировали структуру управления. Майк Уолл, с которым Джим учился в Анн-Арбор-Хай, баллотировался в вице-губернаторы; он прошел два-три раунда, а кампания Джима продолжалась. «Он посмотрел на это, – говорит Уолл, – и сказал мне: “Слушай, я понял, как эта штука работает. Я хочу баллотироваться в губернаторы штата Мичиган!”»
Соревнуясь с ребятами, которые приехали со своими партиями и старательно написанными манифестами, Остерберг опрокидывал оппонентов с обескураживающей легкостью. У него были великолепные задатки оратора, но в данном случае успех требовал гораздо более