2-й Художественный театр, который возглавляли сперва М. А. Чехов, а потом И. Н. Берсенев. С мая 1936 года здание стало притягательнейшим местом для московской детворы – его занял Центральный детский театр. Только в период 1940–1948 годов (с перерывом в 1941–1944 гг.) здесь выступала труппа Малого театра, чье собственное здание капитально реконструировалось.
Крайняя часть дома, в нижнем этаже которой сделан вход на станцию метро «Театральная», была надстроена в 1935 году архитектором Д. Н. Чечулиным, но в какой-то мере сохранила классические черты. Не тронутым перестройками осталось двухэтажное помещение касс Большого театра.
На южной части площади доминирует здание «Метрополя». Когда-то Бове планировал здесь и напротив дома того же типа, что и здание Малого театра. Однако замысел реализован не был. Только к 1850 году купец П. И. Челышев построил на этом месте трехэтажное здание гостиницы с банями, популярные в свое время «Челыши». Позднее челышевская постройка вошла в здание «Метрополя». От нее сохранились, в частности, арочные проемы нижнего этажа – элемент, который должен был, по идее Бове, присутствовать во всех зданиях площади. Южная часть «Метрополя» с площадкой-«карманом» завершена уже к 1901 году, ее проектировал единолично Л. Н. Кекушев.
Цитата из Ницше, повторявшаяся и со стороны Театральной площади, в первые годы революции была заменена словами «Только диктатура пролетариата в состоянии освободить человечество от гнета капитала. В. И. Ленин».
На западной стороне площади на месте старых зданий в 1977 году выросла новая секция гостиницы «Москва» (архитекторы А. Б. Борецкий, Д. С. Солопов, И. Н. Рожин). Эта секция ниже остальных, в ней всего шесть этажей, она уравнена с «Метрополем» и не разрушает сложившийся силуэт площади.
По проекту Бове южная сторона площади оставалась нетронутой, сохраняя панораму Китайгородской стены с возвышающимися над ней древними палатами и колокольнями. Смелое решение – соединить новый классицистический ансамбль с более ранними постройками! Так, в общем, и осталось, что придает площади самобытный, впечатляющий колорит именно благодаря нарушению строгих канонов классицизма.
Многие десятилетия площадь была огорожена столбиками с канатами и служила плац-парадом, то есть местом парадов и строевых учений. Во время торжественных парадов у выхода к Охотному Ряду воздвигалась временная деревянная трибуна-шатер для почетных гостей. В 1910–1911 годах на месте плац-парада были устроены два сквера. Южный сквер окружал водоразборный фонтан с группой амуров, построенный еще в 1835 году по проекту И. П. Витали. У фонтана с утра до вечера выстраивались очереди водовозов и водоносов. С развитием водопровода фонтан остался чисто декоративным сооружением, дожив до наших дней.
1 мая 1920 года в сквере состоялась закладка памятника Карлу Марксу, во время которой В. И. Ленин выступил с речью. 5 мая того же года В. И. Ленин выступил на площади с речью перед красноармейцами, отправлявшимися на фронт.
В связи со строительством