жутко Осени одной
В пустынной тишине ночной.
…
В 1898 году Бунин познакомился с редактором издания «Южное обозрение» – одесситом Николаем Цакни, бывшим народовольцем и политэмигрантом. Жена его моментально влюбляется в Бунина и зазывает на дачу. Наклевывается ненавязчивый приморский адюльтер, но на той самой даче писатель впервые встречает дочь Цакни от первого брака, Анну, и страстно влюбляется в неё. «Это было мое языческое увлечение, солнечный удар». Бунин делает предложение едва ли не в первый вечер, Анна немедленно его принимает, а мачеха столь же молниеносно сменяет милость на вполне предсказуемый гнев.
Дочь Николая Цакни – девятнадцатилетняя Анна – стала первой официальной женой Ивана Алексеевича. В письме к Юлию, рассказывая о предстоящем браке, Бунин сообщал, что его избранница – «красавица, но девушка изумительно чистая и простая».
В сентябре того же года состоялась свадьба, после которой молодожёны отправились в путешествие на пароходе. Несмотря на вхождение в семью состоятельных греков, материальное положение писателя оставалось тяжёлым – так, летом 1899 года он обращался к старшему брату с просьбой выслать «немедленно хоть десять рублей», отмечая при этом: «просить у Цакни не стану, хоть умру». Анна не видит в муже таланта, ей не нравятся его стихи и рассказы. После двух лет совместной жизни супруги расстались; их единственный сын Николай скончался от скарлатины в 1905 году. Впоследствии, уже живя во Франции, Иван Алексеевич признавался, что «особенной любви» к Анне Николаевне у него не было, хотя та была дамой весьма приятной: «Но вот эта приятность состояла из этого Ланжерона, больших волн на берегу и ещё того, что каждый день к обеду была превосходная форель с белым вином, после чего мы часто ездили с ней в оперу».
Несмотря на активную писательскую и поэтическую деятельность известность к Бунину упорно не приходит. Дебютный сборник стихов Бунина, изданный в Орле, почти не вызвал интереса в литературной среде – причину обозначил один из авторов журнала «Наблюдатель» (1892, № 3), отметивший, что «стих г. Бунина гладок и правилен, но ведь кто же нынче пишет негладкими стихами?». В 1897 году в Петербурге вышла вторая книга писателя – «На край света и другие рассказы». На неё откликнулось уже не менее двадцати рецензентов, однако общая интонация была «благодушно-снисходительной». Кроме того, два десятка отзывов выглядели, по словам Корнея Чуковского, «микроскопически малым количеством» на фоне того резонанса, которое вызывал выход любого из произведений Максима Горького, Леонида Андреева и других «любимцев публики» рубежа веков.
Отношение к творчеству Бунина несколько улучшилось после выхода в 1901 году в символистском издательстве «Скорпион» его сборника «Листопад». Владислав Ходасевич по этому поводу заметил, что «Листопад» стал первой книгой, которой Бунин обязан началом своей известности. Весной 1901 года Иван Алексеевич попросил Чехова представить «Листопад» и «Песнь о Гайавате» на соискание Пушкинской премии. Чехов выполнил эту просьбу, предварительно проконсультировавшись с юристом Анатолием Кони: «Будьте добры, научите меня, как это сделать, по какому адресу посылать. Сам я когда-то получил премию, но книжек своих не посылал».
18 октября 1903 года после голосования комиссии по присуждению Пушкинской премии Бунин