Витгенштейн пришел к выводу, что не может нормально работать в Кембридже, поскольку ему требуется спокойствие и уединение. Осенью он уехал в Норвегию и поселился в Скьолдене – деревушке, расположенной на краю фьорда севернее Бергена. Он прожил там до конца весны 1914 года в небольшом домике, который построил сам в стороне от края фьорда. В феврале 1914 года Витгенштейн послал Расселу письмо с намерением сообщить о разрыве их отношений. Несмотря на то что они продолжали переписываться, а после Первой мировой войны и видеться, их взаимоотношения претерпели изменения – они не были больше ни теплыми, ни конфликтными, какими были до осени 1913 года.
В январе 1913 года скончался отец Витгенштейна. По возвращении в Вену в июле 1914 года Витгенштейн попросил Людвига фон Фикера – издателя литературного журнала из Инсбрука – передать круглую сумму денег нуждающимся деятелям искусства. В 1910-е года фон Фикер приобрел прекрасную репутацию, став представителем немецкоязычного авангарда. Он распределил большую часть из 100 000 крон, доверенных ему Витгенштейном, между Райнером Марией Рильке, Георгом Траклем и Карлом Даллаго.
Застигнутый войной в Вене, 7 августа Витгенштейн записался добровольцем в австрийскую армию (годом ранее он был признан негодным к военной службе). До начала ноября 1914 года он плавал по Висле вдали от зоны боевых действий на корабле «Гоплана», захваченном у русской армии. Именно в эти месяцы, проведенные среди солдат, которые – как и его товарищи по училищу в Линце одиннадцатью годами ранее – вызывали у него глубокую неприязнь, ему довелось прочитать «Краткое изложение Евангелия» Льва Толстого – единственную книгу, которую он нашел в книжном магазине во время стоянки судна. Благодаря этому произведению, произведшему на него глубокое впечатление, он смог преодолеть упадок духа.
В это же время его брат Пауль в результате ранения потерял правую руку. Это событие чуть не поставило крест на его карьере пианиста. Однако с помощью упражнений ему удалось после войны продолжить выступать, играя лишь одной левой рукой, и преподавать. Именно для него Равель сочинил «Концерт для левой руки».
В ноябре 1914 года Витгенштейн находился в Кракове. Он пробыл там вплоть до лета 1915 года, работая в артиллерийской мастерской, в которой оказался востребованным его инженерный талант. В августе 1915 года он пробыл три недели в Вене, а затем был переведен в Сокаль, на север от Лемберга, где провел осень и зиму 1915–1916 годов.
По его просьбе в марте 1916 года он был в конце концов направлен в часть, ведшую бои на Русском фронте. В марте и апреле практически не наблюдалось активных сражений, но все изменилось в июне с началом Брусиловского прорыва обороны австро-германской армии. Витгенштейн проявил завидное мужество в бою: его представили к награде, а затем произвели в капралы. Когда в конце августа наступление русских войск замедлилось, его отправили в штаб полка в Ольмюц для прохождения обучения в офицерской школе. Эти месяцы яростных сражений и ежедневного столкновения со смертью,