Джей Берресон

Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир


Скачать книгу

отражающую расположение всех связей:

      Развернутая структурная формула молекулы, синтезируемой пчелиной маткой

      Такая формула слишком громоздка и плохо воспринимается. По этой причине молекулы часто изображают с некоторыми упрощениями. Самым распространенным из них является отсутствие в формулах большинства атомов водорода. (Но это не означает, что атомов водорода в этих молекулах нет.) Атом углерода всегда имеет четыре связи. Поэтому если вы видите, что в какой-либо формуле атом углерода имеет меньше связей, знайте: на самом деле, связей четыре, просто те, которых нет на рисунке, связывают углерод с атомом водорода.

      Молекула, синтезируемая пчелиной маткой

      Кроме того, атомы углерода в формулах часто изображают связанными не по прямой линии, а под углом. На самом деле такая запись точнее отражает реальную структуру молекул. Изобразим молекулу, синтезируемую пчелиной маткой.

      А в еще более сжатом виде можно опустить большинство атомов углерода:

      Здесь конец линии и все пересечения обозначают место расположения атома углерода. Все остальные атомы, за исключением большинства атомов водорода и углерода, изображены. Если использовать данное упрощение, то разница между молекулами, синтезируемыми пчелиной маткой и рабочей пчелой, видна гораздо отчетливее.

      Молекула, синтезируемая пчелиной маткой

      Молекула, синтезируемая рабочей пчелой

      Кроме того, в таком виде проще сравнить эти молекулы с молекулами, которые синтезируют другие насекомые. Например, бомбикол – это феромон, или половой аттрактант, который синтезируют самцы тутового шелкопряда. В отличие от молекулы, синтезируемой пчелиной маткой (которая также является феромоном), эта молекула состоит из шестнадцати атомов углерода, имеет две двойные связи вместо одной и не содержит группы COOH.

      Молекула, синтезируемая пчелиной маткой

      Молекула бомбикола

      Особенно выгодно опускать изображение атомов углерода и водорода в формулах циклических соединений – достаточно распространенных структур, в которых атомы углерода образуют кольцо. Ниже приведена структурная формула молекулы циклогексана C6H6.

      Сжатая форма изображения химической структуры циклогексана. Пересечение любых двух линий указывает место расположения атома углерода. Атомы водорода не показаны.

      В развернутом виде структурная формула циклогексана выглядит так:

      Развернутая форма изображения химической структуры циклогексана. Указаны все атомы и связи.

      Как видно, если изобразить все атомы углерода и водорода, а также все связи, то формула получается перегруженной и трудной для восприятия. А если речь идет о более сложных молекулах, таких как антидепрессант прозак, то развернутая формула (показана ниже) значительно усложняет понимание.

      Развернутая