По разным данным, греческая армия насчитывала от 30 до 50 тысяч человек. Филипп располагал 30 тысячами пехотинцев и двумя тысячами конницы.
Сила македонцев заключалась в новых военных приемах, в длинных копьях, в мобильности исключительно дисциплинированной фаланги и ведомой Александром (сыном Филиппа) грозной кавалерии.
В греческом же войске был ряд уязвимых мест. На левом фланге вблизи херонейского акрополя располагалась местная легковооруженная пехота. Чуть правее были сконцентрированы тяжеловооруженные, но наспех собранные афинские гоплиты под руководством Лисикла и Хареса, в центре греческого построения расположились другие союзники: мегарцы, ахейцы, керкирцы, коринфяне, левкадцы. Грозный фиванский «Священный отряд», которым командовал Теаген, составлял ядро правого фланга и располагался неподалеку от болот по берегам реки Кефис.
Филипп и Александр организовали командование войсками таким образом, чтобы самим руководить всеми ключевыми позициями: Филипп отдавал приказы правому крылу, а Александр – кавалерии на левом фланге. Центр, состоявший из фессалийцев и этолийцев, управлялся Антипатром.
Македоняне выстроили войско так, чтобы в наибольшей степени проявились его сильные стороны, а слабые были сведены к минимуму. Македонское командование четко определило, какие ключевые позиции необходимо захватить и удержать, и сконцентрировало там свои силы. Расположив фалангу под углом к греческому войску, македоняне сумели создать мощное давление вблизи Хероней на самое слабое звено греческого войска – легковооруженную пехоту. Против нее были брошены отборные, самые боеспособные и дисциплинированные пехотные войска – отряд стражников.
После того как под его натиском греческие войска растянулись влево, отряд начал запланированный, но для противника совершенно неожиданный отход. Этот маневр стал причиной того, что афиняне левого фланга, противостоящие Филиппу, разомкнули свои ряды и бросились вперед, поверив, что македонцы действительно отступают. «За мной, – вскричал Лисикл, – победа наша! Прогоним этих несчастных назад в Македонию!»
Но, преследуя отступающего соперника, афиняне нарушили свой боевой порядок. Филипп, наблюдая за беспорядочно бегущими в наступление греками, иронично произнес: «Неприятель не умеет побеждать!» – и отдал приказ своим фалангам перестроиться на высоком берегу р. Геамон и перейти в контратаку.
Чуть раньше Александр обрушил свою конницу на правый фланг греческого войска – на прославленный фиванский «Священный отряд». Ничего не могли сделать греки с тяжелой македонской конницей. Александр прорвал фланг, вышел в тыл грекам и методично добивал несчастных воинов Беотии. Практически весь знаменитый фиванский отряд был уничтожен под Херонеями. В то время как всадники громили правый фланг греков, центральные македонские фаланги поддержали эти действия, вклинившись и расширив «дыру» между афинянами и фиванцами.
Крыло Филиппа успешно контратаковало