Сергеем Михайловым (Михась), и какое-то время Тимофеев и Михайлов работали вместе. В 1989 году Сергей Тимофеев, Сергей Михайлов, Виктор Аверин (Авера-старший) и Евгений Люстарнов (Люстрик) были арестованы по обвинению в вымогательстве с кооператива «Фонд». Но обвинение рассыпалось, и за решетку отправился один Тимофеев, который был приговорен к трем годам лишения свободы в колонии усиленного режима. Свой срок Сильвестр отсидел в Бутырской тюрьме и вышел на свободу в 1991 году.
После освобождения Сильвестр сумел объединить под своей властью мелкие банды, действовавшие в столичном районе Орехово-Борисово в единую структуру. За короткий период Тимофеев подчинил себе все крупные организации и предприятия на юге Москвы, а также множество кафе, ресторанов, ночных клубов, индивидуальных предпринимателей. Ореховская ОПГ постоянно отвоевывала территории у других банд, что приводило к затяжным криминальным войнам.
В 1992 году женился на Ольге Жлобинской и получил гражданство Израиля. Позднее Ольга Жлобинская возглавила «Московский торговый банк», где в 1994 году коммерческая структура Бориса Березовского «Автомобильный Всероссийский Альянс» разместила денежные средства. Банк задержал выплату денег Березовскому. К 1994 году Сильвестр вступил в конфликт со значительной частью других группировок Москвы, в том числе этнических. Он один за другим брал под свой контроль банки, устраняя всех, кто вставал на его пути. Тимофеев также интересовался нефтяным бизнесом. В результате у него возник конфликт с «авторитетным» главой Партии спортсменов России Отари Квантришвили. Они не поделили Туапсинский НПЗ, и 5 апреля 1994 года Квантришвили был застрелен снайпером. Теперь следователи знают, что это громкое убийство было организовано по приказу Сильвестра лидером Медведковской ОПГ Григорием Гусятинским (Гриня) и Сергеем Буториным (Ося), а выполнено Алексеем Шерстобитовым (Леша-Солдат).
7 июня 1994 года на Новокузнецкой улице у здания «ЛОГОВАЗа» был взорван заминированный автомобиль в момент, когда рядом проезжал Березовский. В результате взрыва погиб его водитель, сам Березовский получил ранения. Покушение на Березовского вызвало резонанс в СМИ, президент Ельцин заявил о «криминальном беспределе в России», и вскоре «Московский торговый банк» вернул средства Березовскому.
14 июня Ольга Жлобинская и несколько человек из преступной группировки Тимофеева были задержаны московским РУБОПом. 17 июня была взорвана бомба в офисе «Объединенного банка», основным акционером которого являлся «ЛОГОВАЗ».
13 сентября 1994 года в 19:00 Тимофеев погиб на месте в шестисотом «мерседесе», который был взорван посредством радиоуправляемого устройства возле здания «Чара-банка» на улице 3-я Тверская-Ямская у дома № 46 города Москвы. По воспоминаниям одного из ближайших сподвижников Сильвестра, бомба могла быть заложена в машину, когда та находилась в мойке. По оценкам специалистов ФСБ, масса тротилового заряда, прикрепленного магнитом к днищу автомобиля, равнялась 400 граммам. Взрыв произошел, как только Сильвестр