По его условиям великим князем литовским считался Ягайло, однако реальная власть в Литве с титулом пожизненного правителя переходили к Витовту, который получил право вести самостоятельную внешнюю политику. Значение польско-литовской унии было сведено к минимуму[101].
18 января 1401 года Ягайло и Витовт заключают Виленскую унию. Она провозглашала неразрывность уз Польши и Литвы, признавала за Витовтом титул великого князя литовского, с тем, чтобы после его смерти власть в Литве вернулась к Ягайло или его потомкам. В случае, если бы Ягайло умер, не оставив наследников, избрание короля в Польше должно было бы произойти лишь при участии Витовта и литовских бояр[102].
2 октября 1413 года на съезде польских магнатов и литовских бояр была заключена Городельская уния, которая, с одной стороны, утвердила суверенитет Литвы, а с другой закрепила отношения унии между Польшей и Литвой. Было установлено, что Литва и после смерти Витовта будет иметь своего великого князя, избранного с ведома польского короля и польских феодалов. В случае прекращения династии Ягеллонов новый польский король мог быть избран лишь с ведома литовского великого князя и литовских феодалов. Городельская уния положила начало ликвидации неравенства польских «гербовых» феодалов и литовских феодалов – ряд литовских и русских боярских родов получили польские гербы.
В целях сохранения и упрочения унии польские феодалы с 1447 года почти всегда (за исключением 1492–1501 гг.) избирали своим королём литовского великого князя[103].
Последним успехом литовской экспансии на русские земли стало завоевание Смоленска. В течение долгого времени Смоленское княжество балансировало между Литвой и Москвой. В 1375 году Ольгерд предпринял разорительный поход на смоленские земли за то, что её князья воевали на стороне Москвы против Михаила Тверского[104].
В апреле 1386 года войско смоленского князя Святослава Ивановича, выступившего на стороне Андрея Ольгердовича, было разбито Витовтом в битве под Мстиславлем. Святослав был убит. Его сын Юрий, ставший новым смоленским князем, был вынужден присягнуть на верность Литве[105].
В 1395 году Витовт осадил Смоленск, взял его штурмом и посадил в городе своих наместников[106].
В 1399 году литовская армия терпит сокрушительное поражение от татар в битве на реке Ворскле. Воспользовавшись ослаблением Литвы, в августе 1401 года князь Юрий Святославич в союзе со своим тестем Олегом Рязанским занял Смоленск, убив литовского наместника князя Романа Михайловича Брянского, а также преданных Витовту бояр. После этого Смоленск успешно выдержал две осады литовскими войсками, в 1401 и 1404 годах, однако когда в том же 1404 году князь Юрий отправился в Москву просить великого князя Василия Дмитриевича о помощи, смоленские бояре сдали город Витовту[107].
В следующем 1405 году Витовт вторгся в псковскую землю и подверг её страшному разорению. Только под небольшой крепостью Воронач две ладьи были нагружены телами убитых