тижневика «Слово», з яким, як із «екстремістським виданням», гостро полемізувала «Рада». На той час Симон спеціалізувався на театральних і літературних оглядах.
У березні 1907 року Петлюри не виявилося серед делегатів чергового з’їзду УСДРП, не було його й переобрано до ЦК УСДРП. З осені 1907 року, після того, як Симона позбавили роботи в «Раді», зникло основне джерело його прибутків. Тимчасово він улаштувався на роботу клерком до Київської міської управи, але досить швидко, як політично неблагонадійному суб’єктові, йому вказали на двері.
Бідність, безробіття й розчарування в «партійності» привели Петлюру до того, що з літа 1908 року він відійшов від партійних справ і лише формально був у лавах УСДРП. Революція не виправдала юнацьких сподівань, не зробила його щасливішим… На нього чекала доля маргінала чи бідного дрібного чиновника. Він знову почав думати про вступ до університету, але на навчання не було грошей. У вересні 1908 року він був змушений залишити Київ і переселитися до Петербурга, де працював молодшим бухгалтером транспортного товариства, а пізніше – бухгалтером чайної фірми.
Самотність привела Симона до осередку земляків – українських «прибульців» у Петербурзі. Студенти-українці створили у столиці групу УСДРП, Українське земляцтво, «Молоду громаду», «Український клуб». Петлюра майже відійшов від політики, завів широкі знайомства серед буржуазних прошарків лібералів, серед земляцтва, громади і продовжив писати для столичних видань.
Буваючи у відрядженнях у Москві, Симон відвідував «вечірки» місцевого українського земляцтва, де познайомився зі студенткою університету Ольгою Опанасівною Більською, яка приїхала до Москви з Полтавщини. Їх роман перетворився на громадянський шлюб, а в жовтні 1911 року в них народилася донька Леся. Правда, повінчалися Симон і Ольга лише в 1915 році.
Восени 1911 року Петлюра переїхав до Москви, де влаштувався бухгалтером у страховому товаристві «Росія». Разом зі своїм приятелем О. Саліковським Симон став редагувати щомісячний часопис «Украинская жизнь», що виходив із 1912 року російською мовою. Метою цього журналу було єднання українців ліберального, автономістського напрямку з російською демократією. Редагування забирало стільки часу, що Петлюра незабаром покинув місце бухгалтера й почав жити прибутками від журналістики.
У серпні 1914 року почалася Перша світова війна. Сучасники тоді ще не підозрювали, що вона зруйнує налагоджений століттями побут і сколихне Росію. «Украинская жизнь» проголосила декларацію про підтримку українцями російського народу в його війні проти Австро-Угорської та Німецької імперій. Петлюра закликав співвітчизників захистити спільний дім, вимагав не судити про українців як про «зрадників австрійського спрямування», указуючи на те, що переважна більшість його одноплемінників непричетна до «австрійської інтриги». У ті роки Симон друкувався в історичному виданні «Голос минулого», видав брошуру про творчість