Антонием, и с приближенным Киевского митрополита Георгия иноком Михаилом, некогда подвизавшимся в Студийской обители близ Константинополя. В конце концов было решено взять за основу устава Печерской обители именно Студийский устав. Один из печерских иноков был послан в Константинополь к Ефрему, постриженнику преподобного Антония, подвизавшемуся там. Преподобный Феодосий просил Ефрема переписать устав Студийского монастыря и прислать ему. Ефрем вскоре выполнил просьбу преподобного и, переписав весь монастырский устав, отослал его в Киев. Получив список Студийского устава, преподобный Феодосий прочел его перед всей братией и с тех пор устроил все в Печерском монастыре по этому уставу.
Также во время своего настоятельства преподобный Феодосий придерживался следующего правила: всякого приходящего в обитель он принимал, не гнушаясь ни бедными, ни убогими. Преподобный поступал так, помня о том, что было с ним, когда он пришел в Киев и ни в одной обители не согласились принять его. Поэтому он с радостью принимал всех приходивших к нему. Но при этом он не сразу постригал пришедших в монастырь, давая им возможность пожить в обители, не снимая с себя мирской одежды. И если пришедший привыкал к монастырскому уставу, облекал его в монашеские одежды. После этого он испытывал новоначальных иноков в различных послушаниях и достойных постригал в мантию. А когда монашествующий укреплялся в чистом житии, постригал его в схиму.
Как настоятель и духовный наставник братии, преподобный Феодосий вообще очень внимательно относился и к внешней, и к внутренней жизни печерских иноков. Так, он имел обыкновение каждую ночь обходить все монашеские кельи, желая узнать образ жизни и усердие всякого. Если слышал, что инок творит молитву, то и сам, остановившись, прославлял за него Бога. Если же слышал, что в келье празднословят, собравшись вдвоем или втроем, то он, постучав в дверь, уходил. Наутро преподобный Феодосий призывал провинившихся к себе и, обращаясь к ним с притчами, старался направить их к покаянию. Этим он приучал братию пребывать в молитве, а не празднословить после вечернего богослужения и не бродить из кельи в келью.
При этом он так поучал печерскую братию: «Молю вас, братие, будем подвизаться в посте и молитве, позаботимся о спасении душ наших, отвратимся от злобы нашей и от лукавых путей, которые суть – любодеяние, кража, празднословие, ссоры, пьянство, объедение, братоненавистничество. От всего этого, братья, отвратимся, всего того станем гнушаться, не оскверним этим души своей, но пойдем по пути Господню, ведущему нас в рай, и обратимся к Богу с рыданием и слезами, постом и бдением, покорностью и послушанием и тем обретем милость Его. Еще же возненавидим мир сей, всегда помня Господа, сказавшего: кто приходит ко Мне и не возненавидит отца своего и матери, и жены и детей, и братьев и сестер, а притом и самой жизни своей, тот не может быть Моим учеником (Лк. 14: 26); и еще: Сберегший душу свою потеряет ее; а потерявший душу свою ради Меня сбережет ее (Мф. 10: 59). Поэтому и мы, братья, отрекшиеся от мира,