войсками фронта генерал-майор П.П. Собенников, учитывая важное оперативное значение Острова, приказал с рассветом 5 июля совместными действиями 3-й танковой и 111-й стрелковой дивизий, при поддержке авиации, уничтожить прорвавшегося противника и вновь овладеть городом. Как протекал этот бой и чем он завершился, свидетельствует доклад начальника штаба 1-го механизированного корпуса полковника Лимаренко: «… Командир корпуса в 8.20 5.7.41 г. отдал боевой приказ № 6, ставя задачу командиру 3-й танковой дивизии атаковать гор. Остров с севера и северо-востока двумя танковыми полками (5-м и 6-м танковыми полками без одного танкового батальона). Атака началась в 15.25 5.7.41 г.
В результате боя с танками и артиллерией противника 5-й танковый полк 3-й танковой дивизии выходом отдельных подразделений на левый берег р. Великая овладел гор. Остров, но, не имея артиллерийской и авиационной поддержки (в бою участвовал только 3-й гаубичный артиллерийский полк в количестве 24 орудий, а авиация участия не принимала), в этом бою дивизия понесла от противотанкового и артиллерийского огня противника большие потери в материальной части и личном составе. Для закрепления занятого рубежа и очищения города от противника пехота отсутствовала (было до полутора батальонов 111-й стрелковой дивизии 41-го стрелкового корпуса, а остальная пехота беспорядочно отошла). Потери дивизии в материальной части, по неточным данным, к концу боя достигали до 50 %.
5 июля в 15 часов 55 минут противник при сильной артиллерийской и авиационной поддержке перешел в контратаку. 3-я танковая дивизия, не получив подкрепления (и особенно пехоты), упорно сдерживала атаку до 17 часов. Но под ударом пикирующих бомбардировщиков, применивших зажигательные бомбы и горючую смесь, мощной артиллерии и минометов, неся большие потери, в 19 часов начала отход 5-м танковым полком по шоссе на Порхов, а 6-м танковым полком в северном направлении… В результате этого боя, по неточным данным, в дивизии осталось: в 5-м танковом полку – 1 танк Т-28 и 14 танков БТ-7; в 6-м танковом полку – 2 танка КВ, 26 танков БТ-7»[134].
Отход 8-й и 27-й армий на север и восток соответственно привел к образованию в полосе обороны фронта двух самостоятельных, не связанных между собой операционных направлений. Поэтому командование фронта приняло решение силами 8-й армии прикрыть территорию Эстонии с юга и не допустить высадки вражеских десантов на остовах Эзель и Даго. 27-й армии приказывалось не допустить прорыва противника в направлении Остров, Псков. 41-му стрелковому корпусу была поставлена задача оборонять Псковский и Островский укрепленные районы.
В ночь на 5 июля соединения 8-й армии начали отходить в Эстонию, на рубеж Пярну, Тарту. К утру 7 июля они вышли на указанный рубеж и приступили к организации обороны на танкоопасных и наиболее вероятных направлениях наступления противника. Для обороны полосы шириной 225 км, около 250 км побережья и островов Сааремаа и Хиума армия располагала шестью стрелковыми дивизиями. Из них пять, отходивших с боями от самой границы,