Однако разделение ее на три корпуса, существенно ослабило боевые возможности литовских войск, так как два из этих корпусов должны были первоначально действовать на разных направлениях, а третий – прикрывать их наступление и собственную территорию. 19 августа 1534 г. в поход на Северскую землю выступило войско киевского воеводы гетмана дворного Андрея Немировича (в русских источниках Андрей Немиров) и Василия Чижа. Затем под Смоленск пошли полки Ивана Вишневецкого и Андрея Коверского. Отряд под командованием самого Ю. Радзивилла остался в Могилеве, выполняя функцию стратегического резерва.
В начале сентября 1534 г. литовскому нападению подвергся Стародуб, посады которого при получении известия о приближении противника были выжжены своими же городовыми приказчиками. Столкновение, произошедшее здесь между литовцами и русскими войсками, закончилось победой отряда стародубского воеводы Федора Васильевича Овчины Телепнева. В плен к победителям попали около 50 наемных солдат и гетман жолнерский Суходольский. Более удачным для литовского войска стал набег на Радогощ, в окрестностях которого Немировичу удалось разгромить рать новгород-северского «загородного» наместника князя Ивана Ивановича Барбашина. Следствием литовской победы стал захват Радогоща, сожженного затем противником. Об упорном сопротивлении защитников крепости свидетельствует гибель в огне пожара местного воеводы Матвея Лыкова. Победа под Радогощем стала единственным успехом войска Немировича и Чижа в этом походе. Нападения, совершенные их отрядами на Почеп и Чернигов, были отбиты, после чего действовавшая на Северщине часть литовской армии ушла на соединение с корпусом Ивана Вишневецкого под Смоленск.
Войска князей И. Вишневецкого и А. Коверского вступили в русские пределы 13 сентября 1534 г. Подойдя к Смоленску, главной цели похода, они осадили город, приказав своим воинам поджечь посады. Именно в это время литовцев контратаковали войска смоленского наместника князя Никиты Васильевича Хромого Оболенского, которые «посаду им жечь не дали и отбили их от города». Вскоре противник, узнав о приближении «великого князя воевод», отступил. Оторвавшись от преследования литовские воеводы «в свою землю к Могилеву в целости пришли до домов своих».
По-видимому, у Сигизмунда I сложилось явно преувеличенное представление о результатах действий своих войск и он, не ожидая ответного русского нападения, 1 октября 1534 г. распустил армию, оставив лишь 3 тыс. человек для охраны пограничных крепостей.
Отступлением и роспуском литовского шляхетского ополчения немедленно воспользовались воеводы русских северо-западных пограничных городов, организовавшие ответный набег на вражескую территорию. Во главе выступившей в поход рати встали псковский и луцкий наместники Дмитрий Семенович Воронцов и Дмитрий Федорович Череда Палецкий. Пройдя в глубь Литвы на 300 верст до Долгинова и захватив большой полон, воеводы отошли назад; один из русских отрядов