Согласно свидетельству Софийского свода, перед выступлением в поход рязанцы самоуверенно говорили: «Не берите с собою ни доспехов, ни щитов, ни коней, ни сабель, ни копья, ни иного оружия, берите только ремни, чтобы вязать москвичей, которые слабы и боязливы и некрепки».
Московский воевода нашел простой способ, как этому противостоять – он выстроил свои боевые порядки в плотном строю, что сделало применение арканов неэффективным.
Летописец отмечал крайне ожесточенный характер сражения – «брань люта и сеча зла». Итогом стало сокрушительное поражение рязанских войск, которыми командовал лично князь Олег (сумевший бежать от Боброка-Волынского с небольшим количеством дружинников). Как было написано в Софийской летописи, сославшейся на слова царя Соломона: «Господь гордым противится, а смиренным дает благодать».
Следующий полководческий успех Боброка-Волынского пришелся на 1376 г., когда он возглавил московские и суздальские войска в походе на Волжскую (Казанскую) Булгарию. Карамзин, характеризуя командующего московско-суздальским войском, подчеркнул, что он «усердствовал отличаться подвигами мужества».
Покорение Волжской Булгарии имело важное значение для Москвы – таким образом она лишала монголо-татар стратегического плацдарма для контроля за русскими землями и людских резервов для их войска. Решающая битва произошла под Казанью. Волжские булгары тогда посадили часть своей конницы на верблюды в надежде, что это невиданное для русских животное устрашит пришедшее войско. Кроме того, они имели на вооружении пушки (которых у московско-суздальского войска не было), что значительно увеличивало их силу.
Расчет волжских булгар не оправдался (хотя вначале конница и дрогнула под напором конников на верблюдах) – в результате столкновения с русским войском они были разбиты и панически бежали. После этого Боброк-Волынский и Дмитрий Константинович взяли штурмом крепость Булгар (защитники которой и применили пушки) и прошли по Волжской Булгарии, сжигая села и зимовища. В конечном итоге правители Волжской Булгарии князья Асан (Осанн) и Махмат-Салтан согласились заключить мир и постоянно платить Москве дань, что означало полный успех похода и давало возможность бросить вскоре вызов Золотой Орде.
В 1379 г. уже снискавший громкую славу Боброк-Волынский был отправлен (вместе с князьями Владимиром Андреевичем Храбрым и Андреем Ольгердовичем) великим князем Московским в поход на юго-восточные земли Великого княжества Литовского, и им были взяты Трубчевск и Стародуб. Поход этот прошел без боев – княживший в Брянске и Трубчевске князь Дмитрий Ольгердович решил добровольно перейти под власть Дмитрия Иоанновича. Однако если бы не сильное войско и полководческая слава Боброка-Волынского, то вполне вероятно, что Дмитрий Ольгердович оказал бы сопротивление, а великий князь Литовский Ягайло выступил бы ему на помощь.
Звездным часом Боброка-Волынского как полководца стала Куликовская битва. Достаточно долго