Дильс попал в ближайшее окружение Геринга. Быстрый взлет Геринга к высотам Третьего рейха, видимо, не в последнюю очередь был связан с материалами Дильса, из которых ему стали известны многие тайны партийной верхушки.
Благополучно пережив смену правительств, Дильс продолжал укреплять свои позиции в Берлине, чем в это же время занимался Гейдрих в Мюнхене. Такое положение дел не могло длиться долго: два человека одного и того же характера, с одинаковыми амбициями, стремившиеся к одной и той же цели, мирно сотрудничать не могли. Дильс вступил в ожесточенную борьбу. Несколько раз Гейдрих решал, что одержал верх, как тут же убеждался в нанесении успешного контрудара Дильсом, сумевшим убедить Геринга в весомости своих аргументов. Наконец, в апреле 1934 года Дильс был вынужден уступить. Геринг разрешил уговорить себя по поводу целесообразности передачи прусской секретной полиции в подчинение Гейдриху, являвшемуся уже заместителем Гиммлера. Дильс ушел со своего поста и был направлен в Кёльн в качестве тамошнего главы администрации. К слову говоря, Геринг долго колебался и принял такое решение в самый последний момент. Дильс намеревался было продолжить свою прежнюю деятельность, но Геринг позвонил ему и объявил о своем решении.
На этом, однако, отношения между Герингом и Дильсом не прекратились. Геринг очень редко отходил от людей, которые когда-то были, образно говоря, под его крылом. К таковым он испытывал комплекс лояльности и преданности, продолжая считать себя их покровителем, даже если и не был в состоянии на данный момент оказать им реальную защиту. Дильс с тех пор так и оставался региональным администратором в Кёльне, а затем в Ганновере, но Геринг старался оказать ему покровительство при первой же возможности. Дильс женился позже на кузине Геринга, вдове офицера полиции, брата Геринга.
Войдя в семейный круг Герингов, Дильс рассчитывал вновь вернуться к активной политической жизни, но обстоятельства сложились не совсем так, как он полагал. Уже в начале 1943 года Дильс понял, что Германия проиграет войну, и попытался убедить своего шурина сделать соответствующие политические выводы. Но это ему не удалось, как и целому ряду других влиятельных лиц, пытавшихся вырвать Геринга из летаргического сна. И все же родственные отношения с рейхсмаршалом оказали ему неоценимую помощь. Это обстоятельство спасло ему жизнь, когда он после событий 20 июля 1944 года был арестован. Казнь его казалась неминуемой, хотя он, по сути дела, всего-навсего заигрывал с заговорщиками. Числился он и в списках Гейдриха – среди лиц, подлежавших ликвидации (но Гейдрих сам был ликвидирован прежде).
Находясь в заключении в подвалах штаб-квартиры гестапо по Принц-Альбрехт-штрассе в Берлине, Дильс сообщил Герингу через своего адвоката, что не будет возражать против бракоразводного процесса. Геринг же в ответ передал ему записку, в которой обещал, что будет добиваться его освобождения. Обе стороны сдержали свое слово, и жизнь Дильса, бывшего наиболее