К наиболее ярким и необычным из них судьба оказывалась наименее благосклонна.
В 1727 году градоначальником Москвы стал князь Иван Федорович Ромодановский, сын начальника Преображенского приказа князя Ф.Ю. Ромодановского, ведавшего всеми делами по политическому сыску. После смерти своего знаменитого отца к нему перешли управление Преображенским приказом и титул князя-кесаря. Петр I относился к И.Ф. Ромодановскому с большим доверием, так как он фактически исполнял роль «государева ока» в первопрестольной. Любопытно, что, став хозяином древней столицы, он стал именоваться главным начальником Москвы. По словам очевидцев, почти без образования, князь Иван Ромодановский отличался здравым умом, честностью и прямотою, за что и был любим Петром, тем более, что, любя старинные русские обычаи и оставаясь верным заветам старины, князь не был противником вводимых царем новшеств.
Следующим хозяином Москвы стал граф Андрей Артамонович Матвеев (1724—1725), один из видных сподвижников Петра Великого, яркий представитель русских «западников». В отличие от своего предшественника, он получил тщательное воспитание, знал иностранные языки и даже говорил по-латыни. Иноземцы с большим уважением отзывались о его образованности. К примеру, француз де ла Невилль, называющий Матвеева «мой друг Артамонович», пишет: «Этот молодой господин очень умен, любит читать, хорошо говорит на латыни, очень любит новости о событиях в Европе и имеет особую склонность к иностранцам». Став в 1724 году президентом Московской сенатской конторы, граф около года с честью руководил вверенным ему городом. В последние годы жизни Матвеев составил описание Стрелецкого бунта 1682 года, котором был убит его отец – видный боярин Артамон Матвеев, и он сам едва не поплатился жизнью.
Московский генерал-губернатор Григорий Петрович Чернышев (1731—1735) заметно изменил облик города. При нем в Москве появилось постоянное уличное освещение – он поручил установить на столбах светильники. При этом деньги на них отпускала казна, а зажечь лампы и содержать их вменялось в обязанности жителей близлежащих домов.
Меньше года (с марта и по ноябрь 1740 г.), управлял Москвой герцог Карл Карлович Бирон старший брат легендарного Эрнеста-Иоганна Бирона. Карл еще в ранней молодости поступил на русскую службу, но вскоре попал в плен к шведам. Карл бежал из плена и, вступив в польскую армию, дослужился до подполковника. В год избрания императрицы Анны Иоанновны Карл Бирон был призван братом в Россию, вскоре был удостоен чина генерал-аншефа и должности военного коменданта Москвы. Однако ненадолго, так как из-за постоянных драк в пьяном виде Карл Бирон получил так много ран и увечий, что стал инвалидом. Храбрый и отважный в боях, он вместе с тем заслужил справедливые упреки за жестокость и надменность от современников, видевших в нем «гордого азиатского султана» со всеми его «варварскими странностями». По протекции брата-герцога Карл Карлович был определен генерал-губернатором в Москву, но и здесь его пребывание было непродолжительно: вскоре