ожесточённая княжеская междоусобица, когда галицкий князь Димитрий Шемяка захватил Москву и ослепил великого князя Василия II Васильевича – внука Димитрия Донского. Василия, которого после этого прозвали Тёмным, восстановили на престоле московские посадские люди. Василий Тёмный был объединителем, и позиции Москвы на русском Севере при нём укреплялись, что шведам нравиться не могло.
Поэтому за русские прибалтийские земли с переменным успехом воевала со шведами Россия Ивана III, Ивана IV Грозного, Россия первого царя из династии Романовых – Михаила, деда Петра. Уже Иван III Васильевич активно боролся за возвращение русских прибалтийских земель. Это он поставил Иван-город на берегу Наровы напротив шведской Нарвы.
В 1496—1497 годах Россия вела очередную войну со Швецией, но самой больной проблемой стал Ливонский орден. Он был неизменно агрессивен и весной 1501 года в союзе с Литвой нанёс серьёзный удар по русской морской торговле на Балтике. Было захвачено 200 русских судов с товарами и 150 купцов. Это само по себе говорит о масштабе торговых связей России с Западной Европой.
Борьбу продолжил Иван IV Грозный. С 1540 года у России имелся только один порт на Балтике – Нарва. Туда тайком, в связи с запретом Ганзы, приходили с товарами английские, голландские и французские суда. Но вскоре и Нарва была утрачена. В 1555 году в Англии была учреждена торговая «Московская компания». Началась торговля через Белое море.
В 1556 году, когда шведы в очередной раз развязали войну, русские войска разгромили шведов у Выборга. Это способствовало оживлению так называемого «Выборгского плавания», то есть русской торговли через Выборг.
В 1558 году началась Ливонская война Московского государства с Ливонским орденом и Польшей. Вначале война была успешна для русских, в 1561 году был разгромлен и распался Ливонский орден. Были отвоёваны Нарва (Ругодив), Дерпт (Юрьев).
В устье Наровы, ниже Иван-города, для расширения «Нарвского плавания» посланцы Грозного Дмитрий Шастунов, Пётр Головин и Иван Выродков приступили к сооружению нового порта с гаванью, и летом 1558 года он уже мог принимать первые суда. Весной 1559 года датские послы сообщали своему королю, что русские приступили к закладке больших морских кораблей. Последнее, увы, было преувеличением – Иван Грозный тщетно пытался выписать в Россию корабельных мастеров. Европа ему в этом отказывала. Тем не менее Европа встревожилась.
Польский король Сигизмунд II Август писал английской королеве Елизавете:
«Московский государь ежедневно увеличивает своё могущество… он приобретает средства побеждать всех».
О том, что, побеждая «всех», московский государь всего лишь возвращает своё, Сигизмунд, конечно, «забывал».
Русские успехи ускорили процесс заключения Польшей и Великим княжеством Литовским Люблинской унии в 1569 году. Создавалась единая Речь Посполитая, сразу же враждебная России. А русский царь вскоре сделал неожиданный ход! В 1570 году он выдал «жаловальную грамоту»