Польщі (в союзі з Туреччиною). Проте ненадійність турецьких і татарських союзників Дорошенка була очевидною – татари, офіційно визнаючи останнього гетьманом, підтримували власного кандидата на булаву, Суховія. Крім того, між союзниками траплялися й «непорозуміння», викликані намаганням татар захопити здобич. Того ж року Іван Мазепа на чолі невеликого загону сердюків боронив Крехівський монастир від татар і турецького загону, «и сам… з ручницы много трупом турков положил», як пише про ці події Чернігівський літопис. Очевидно, батьківські уроки володіння шаблею та влучної стрільби не минули для нашого героя даремно.
Крехівський монастир Святого Миколая Отців Василіян
Розповсюджена колись здогадка, нібито Іван Мазепа обіймав посаду генерального писаря при гетьманові Дорошенку, у наш час спростована Д. Дорошенком та О. Оглобліним. Проте вплив молодого старшини в Чигирині поступово зростав. Він не раз їздив із дорученнями до Криму (де й вивчив татарську мову), виконував інші важливі місії. Тоді ж (десь у 1668–1669 роках) в особистому житті Івана Мазепи сталася значна подія – він одружився з трохи старшою за себе вдовою білоцерківського полковника Самійла Фридрикевича – Ганною. Якщо здогадка українського дослідника І. Токаржевського-Карашевича вірна, цей Самійло (інший варіант імені – Кузьма) Фридрикевич був поєднаний родинними зв’язками з відомою українською шляхетською родиною Корничів, представників котрої за відчайдушну хоробрість називали «бісами». Їхнім гербовим гаслом було: «Благослови, Господи!» Покійний Фридрикевич був близьким приятелем Дорошенка, і одруження з його вдовою означало, що Іван Мазепа потрапляв до вузького кола найближчих до гетьмана осіб. Варто врахувати також те, що Ганна походила з відомого українського старшинського роду Половців, що виводили себе від половецького хана Шаруканя.
Як це не дивно, ми дуже мало знаємо про те, чи були в Івана Мазепи діти. За одними даними, у подружжя народилися донька Варвара та син Іван, які померли в ранньому дитинстві. Принаймні про доньку гетьмана в 1704 році писав гамбурзький тижневик «Historische Remarks» (не слід недооцінювати обізнаності тогочасної європейської преси в українських справах). Ганна Фридрикевич-Мазепина не втручалася в політичні справи свого чоловіка ні за часів гетьманування Дорошенка, ні тоді, коли Іван Степанович сам став гетьманом. Вона займалася господарством у власних маєтках та численних володіннях чоловіка, ми нічого не знаємо і про її меценатську чи громадську діяльність. Щоправда, деякі її родичі (Дмитро Зеленський, Степан Трощинський) отримали за гетьманування Мазепи полковницькі посади, а її син від Фридрикевича, Криштоф, став сотником. Померла Ганна Мазепина в 1702 році.
Дем’ян Многогрішний
На Правобережжі Іван Мазепа намагався втілювати в життя політичний курс гетьмана Дорошенка, але і йому, і більшості старшин ставало дедалі зрозуміліше, що цей курс не має шансів на майбутнє. Непопулярний союз Дорошенка з Туреччиною та Кримським