Москву, где вместе с сыном поселилась во Вдовьем доме в Кудрине (его атмосферу Куприн воспроизвел в рассказе «Святая ложь»), а дочерей устроила в казенные закрытые учебные заведения.
Куприн рассказывал своей первой жене: «Я очень рано привык к тому, что я некрасив. В гостях я постоянно слышал об этом от бонн, прислуги и старших детей. Так же очень рано я понял и то, что я беден. Мать шила мне костюмчики из своих старых юбок, шила она их неумело, и они безобразным мешком висели на мне. Притом она делала их еще и на вырост. Я казался в них неуклюжим и неловким. Дети недружелюбно критически осматривали меня. Бедность рано изощряет детскую наблюдательность. Каждый косой иронический взгляд меня болезненно колол. Я стыдился своего платья, своей наружности».
С лета 1876 года Александр воспитывался в Александровском сиротском училище (Разумовский пансион). Тридцать лет спустя он напишет: «Там классные дамы, озлобленные девы, все страдавшие флюсом, насаждали в нас почтение к благодетельному начальству, взаимное подглядывание и наушничество, зависть к любимчикам и – главное – тишайшее поведение».
В августе 1880 года он выдержал экзамен и поступил во Вторую московскую военную гимназию. Два года спустя она была преобразована в кадетский корпус, по окончанию которого Александр в начале сентября 1888 года был направлен для продолжения обучения в московское Третье Александровское военное училище.
С детских лет Куприн имел характер энергичного и предприимчивого лидера, обладал силой воображения и фантазии. Он рано проявил интерес к художественной литературе, начал сочинять стихи, в 19 лет стал автором первого опубликованного рассказа «Последний дебют» («Русский сатирический листок», 3 декабря 1889 года). Его сюжетом послужил известный факт самоубийства провинциальной актрисы Е.П. Кадминой. Публикация повлекла за собой наказание гауптвахтой, поскольку учащиеся не имели права самовольно сотрудничать с печатными изданиями. Но азарт к литературному творчеству теперь уже невозможно было остановить.
Окончив Александровское училище в августе 1890 году, юнкер Куприн был произведен в подпоручики и начал военную службу в 46-м пехотном Днепровском полку, расположенном в городке Проскурове Подольской губернии, неподалеку от границы с Австрией. Солдатская муштра, офицерские попойки и полное отсутствие духовной жизни в захолустье могли породить только уныние. Вместо привычной в училище жизни в коллективе, среди товарищей, наступает одиночество. Отрадой было лишь то, что Куприн продолжает писать и публиковать рассказы, посвященные, главным образом, армейскому быту. Летом 1893 года в журнале «Русское богатство» появилась его первая повесть «Впотьмах» – своеобразный гимн пессимизму, безверию в возможность существование счастливой жизни. Любовь оказалась лишь выдумкой, и ее итог – нервное истощение.
Тем же летом 1893 года Куприн приехал в Петербург поступать в Академию Генерального штаба, но экзамена не сдал. Надежды на скорую и блистательную военную карьеру исчезли. Позже Куприн любил рассказывать, что его не приняли в академию из-за драки с полицейскими чинами, учиненной им по дороге в Петербург – в Киеве. Скорее всего, он лукавил.
Летом 1894 года в чине поручика 24-летний Куприн вышел в отставку. На первых порах он поселился в Киеве, публикует мелкие заметки и рассказы не только в киевской прессе, но и в газетах Житомира, Самары, Ростова-на-Дону, Новочеркасска, Одессы – городах, которые часто посещает. Не получив никакой гражданской профессии, он зарабатывает на жизнь, временно устраиваясь грузчиком, кладовщиком, лесным объездчиком, землемером, корректором, псаломщиком, даже попытался освоить профессию зубного врача. Обладая удивительной наблюдательностью и отличной памятью, он впитывает в себя уникальные знания об особенностях профессий и психологии людей, что послужило источником дальнейшего творчества.
Правда, эмигрантский писатель Марк Алданов (кстати, в жизни редко встречавшийся с Куприным) считал утверждение, что Александр Иванович подрабатывал физическим трудом, «развесистой клюквой», уверяя, что он зарабатывал на жизнь исключительно литературной работой. Во всяком случае, Куприн пишет много, но за гроши, и часто разъезжает по России. Из-за недостатка культуры и литературных навыков его очерки и рассказы нередко оказываются традиционной душещипательной мелодрамой, изобилующей газетными штампами. В 1901 году он сам высмеял свое раннее творчество в очерке «По заказу».
Хотя Куприну и не хватало культуры, но у него был особый талант. Д.Н. Мамин-Сибиряк говорил: «А вот Куприн. Почему он большой писатель? Да потому, что он – живой. Живой он, в каждой мелочи жизни. У него один маленький штришок – готово: вот он весь тут, Иван Иванович… Кстати, он, знаете, имеет привычку настоящим образом, по-собачьи, обнюхивать людей. Многие, в особенности дамы, обижаются. Господь с ними, если Куприну это нужно». Тоже подметила Н.А. Тэффи: «Вы обратите внимание, как он всегда принюхивается к людям! Потянет носом, и конец – знает, что это за человек». Надо заметить, что и в описаниях природы у Куприна на первом месте – запахи.
В последние годы XIX века Куприн часто меняет место своего жительства – Ялта, Одесса, Сумы, Таганрог, Москва, Коломна, село Луховицы Зарайского уезда Рязанской губернии, снова Ялта…