1351 и 1355 годом Генуя и Венеция были вовлечены в войну за контроль над прибыльной торговлей на Черном море. Вскоре после прибытия участников IV крестового похода в Константинополь в 1204 году Венеция обзавелась колонией в Тане (Азов) в бухте Азовского моря, в то время как Генуя владела несколькими колониями на берегах Черного моря, включая Кафу (Феодосию) в Крыму. Эти колонии были перевалочными пунктами для экспорта на запад сырья, такого как меха, шелк, специи, драгоценные камни и жемчуг. В конфликте с Венецией Орхан принял сторону Генуи, снабжая продовольствием как ее флот, так и торговую колонию в Галате, а в 1352 году заключил со своим союзником договор; его войска также помогали генуэзцам, когда Галата подверглась нападению венецианских и византийских войск.
Генуэзцы предоставили войскам Орхана корабли для переправы через Босфор, но именно осажденный Иоанн Кантакузин невольно помог османам упрочить постоянное присутствие во Фракии. В 1352 году по приглашению Иоанна отряд наемных солдат, обычно называемых в текстах «турками», разместился в византийской крепости Цимпе, расположенной вблизи города Болайир, к северо-востоку от Гелиболу (Галлиполи) на северном берегу Дарданелл. Вскоре после этого «турки» присягнули на верность сыну Орхана Сулейман-паше и османы обрели свой первый опорный пункт на Балканах. Создание османских баз во Фракии стало решающим событием в царствование Орхана, и отношение к нему османских хроник поучительно. Стараясь представить османскую экспансию во Фракию, зодчим которой был Сулейман, как результат милости Божьей и героизма османов, они старательно скрывали решающую роль людей из бывших земель эмирата Кареси, которые сражались рядом.
Летописцы даже не были готовы признать роль природных сил в османском завоевании. Византийские источники указывают на землетрясение 1354 года, через два года после первых набегов османов на ту сторону проливов, которое разрушило стены Гелиболу и превратило в развалины ряд других городов на северо-западном побережье Мраморного моря; все они были впоследствии заняты османами и другими турецкими силами. Византийские летописцы ссылаются на землетрясение как на оправдание своей слабости перед лицом превосходящего неприятеля, но об этом нет упоминаний в османских источниках.
События во Фракии ускорили отречение императора Иоанна VI Кантакузина в пользу его сына Матфея, который коротко правил, прежде чем его сменил сын Андроника III Иоанн V Палеолог. Когда младший сын Орхана Халил, будучи еще ребенком, был захвачен генуэзскими пиратами в 1357 году, новый император был вовлечен в деликатные переговоры по организации его выкупа и освобождения, подарив тем самым Византии некоторую передышку: в последующие два года на османской границе было мало изменений. Стремясь объединить византийские и османские территории, Иоанн Палеолог выдал свою дочь Ирину за Халила в надежде, что Халил наследует своему отцу, поскольку при османской системе, где все сыновья имели теоретически равные