Анны сыграли свадьбу в 1500 г. Скоро у них родились подряд трое детей: Мария, Анна и Джордж. Когда появилась на свет Анна, точно неизвестно – вероятнее всего, в 1503 г.
Дипломатический талант Томаса позволил ему поступить на королевскую службу, где он отличился, добившись быстрого продвижения: стал приближенным Генриха VIII и рыцарем Бани. Выполняя поручения короля в Брюсселе при дворе Маргариты Австрийской, штатгальтера Испанских Нидерландов, Томас устроил так, что его дочь Анна оказалась в свите Маргариты. С этого назначения началось ее восхождение, а отец обратил внимание на ее способности. Она научилась разбираться в придворной политике и быстро выучила французский язык. В 1514 г. Анна оказалась при французском дворе, где уже в полной мере расцвели ее таланты.
Анна полюбила французский язык и свободно говорила на нем. Она умело использовала свое увлечение музыкой и поэзией и знала, как произвести впечатление. Усвоив французскую культуру, она стала интересным и остроумным собеседником. А еще научилась флиртовать без ущерба для своей репутации.
Анна Болейн была живой, культурной и очаровательной девушкой, когда в 1521 г. ее отозвали в Англию, чтобы выдать замуж за Джеймса Батлера, претендента на титул графа Ормонда. Томас Болейн сам боролся за этот титул, и, по соглашению с Генрихом VIII, брак Анны должен был мирно разрешить наметившийся конфликт. Пока шли переговоры относительно ее замужества, Анна приобрела положение при английском дворе, став одной из камеристок королевы Екатерины. Первое зафиксированное появление Анны при дворе случилось на Масленичной неделе, 1 марта 1522 г., во вторник: девушка была в маске и представляла Настойчивость. Кардинал Томас Уолси, будучи лордом-канцлером, имел некоторое влияние на дела двора, в том числе и на заключение браков, но, как он ни старался, свадьба Анны и Джеймса не состоялась. Полагают, что разногласия между Томасом Болейном и Пирсом Батлером, отцом Джеймса, оказались непреодолимыми.
Что касается новых поклонников, у Анны с этим проблем не возникало. Французские манеры и наряды в 1520-е гг. были в моде при английском дворе, и Анна без особых усилий стала выделяться в окружении королевы Екатерины. У нее возникла романтическая связь с поэтом Томасом Уайеттом, который влюбился в нее (хотя и сомнительно, что этот интерес был взаимным, разве что в рамках куртуазной игры). Уайетт уже приобрел печальный опыт брака по расчету, а Анна Болейн сразу же ясно дала понять, что ее интересует только замужество, а не сомнительная репутация любовницы. Она направила свои амбиции и свою энергию на иную цель.
Генри Перси был сыном и наследником богатого графа Нортумберлендского и находился под сильным влиянием кардинала Уолси. Между Анной и Генри вспыхнула страсть, они тайно обручились.
К несчастью, влюбленные не знали, что отец Перси, граф Нортумберлендский, уже договорился о женитьбе своего сына на Мэри Тальбот, дочери столь же богатого графа Шрусбери. Нортумберленд не сомневался, что сын согласится на этот брак. Кардинал призвал Анну и Генри прекратить отношения. Кроме того, в это самое