ДеВитта Клинтона, где в настоящее время учатся еврейские, итальянские и ирландские дети иммигрантов, а также большое количество афроамериканских студентов, среди всех школ страны обладает наиболее внушительным списком выпускников, добившихся достижений в различных областях деятельности. Среди известных выпускников эпохи Ли встречаются такие деятели, как, например, писатель Джеймс Болдуин, драматург Пэдди Чаефски и фотограф Ричард Аведон. Среди мальчиков-выпускников, которые попали в сферу комиксов (помимо Ли), числятся Боб Кейн и Билл Фингер (создатели Бэтмена), Уилл Айснер (создатель «Духа» (англ. The Spirit) и отец современного комикса), а также Ирвин Хасен (Чудо-женщина (англ. Wonder Woman) и Донди (англ. Dondi)).
Согласно записи в школьном ежегоднике, Ли являлся членом множества организаций, в том числе Клуба будущих юристов. (34) Хотя Стэн и не был редактором школьного литературного журнала The Magpie (эту роль взял на себя Чаефски), на страницах со списком коллектива он все-таки значился как публицист. (35)
Однажды, работая в офисе The Magpie, Ли устроил розыгрыш, который часто описывал с гордостью (и легким стыдом):
Я, похоже, даже в те времена был слегка сумасшедшим. Я помню, что в школе издавался журнал под названием The Magpie… Мы работали в кабинете, который все прозвали «Башней». Так вот, в «Башне» был очень высокий потолок, до которого дотянуться было просто-напросто невозможно… Однажды, когда потолок красили, один из маляров слез с лестницы, чтобы сходить на обед. И вот тогда я поднялся к потолку и написал: «Стэн Ли – Бог». Это стало одним из первых свидетельств моего непреодолимого комплекса неполноценности. (36)
Интересно, но, рассказывая о шутке в 2017 году, Ли отметил: «Мне так стыдно за выходку, но, насколько мне известно, надпись по сей день красуется на потолке редакции». (37)
Когда его спросили: «Так вы называли себя Стэном Ли еще в старшей школе?», Ли тут же сообразил: «Нет, я не называл себя Стэном Ли. Думаю, я так сказал, потому что теперь ассоциирую себя со Стэном Ли. Конечно, я написал «Стэн Либер». (38)
В пятнадцатилетнем возрасте Ли участвовал в трехнедельном конкурсе Biggest News of the Week (с англ. «Самая грандиозная новость недели»), проводимом New York Herald Tribune, где занял седьмое место и заслужил несколько почетных упоминаний. Конечно, стыдиться ему было нечего, но по какой-то неизведанной причине Ли всегда рассказывал, что он три недели подряд занимал на конкурсе первое место. Свидетельств побед тем не менее найти не удалось. (39)
В старшей школе Ли посвятили в клуб «Тайн и удовольствий секса». Вот что он рассказывал: «Я очень сожалею, что не могу вспомнить имя дочери владельца кондитерской, с которой я потерял девственность». (40)
Желая выбраться в большой мир, Ли все же находил время, чтобы участвовать во внеклассной жизни школы, даже имея при том ряд подработок. Стэн продавал сокурсникам подписку на New York Herald Tribune, как это делал студент по имени Джон Дж. Маккенна. Джон выполнял аналогичную работу для The New York Times. Кроме того, Ли доставлял сэндвичи в аптеку Джека Мэя на Манхэттене