Осиповна – перебирала пшеницу. Однако семья существовала недолго: когда Ивану исполнилось три года, его отец погиб в пьяной драке. После этого молодая мать оставила сына на воспитание своему отцу, а сама уехала на заработки по городам Сибири. В итоге до одиннадцати лет Пырьев жил в большой старообрядческой семье деда, а с восьми уже помогал тому по хозяйству: ездил верхом, гонял лошадей на водопой, пас телят и свиней, работал верховым на сенокосе, жатвах и пахоте.
В 1913 году мать забрала Пырьева к себе, в городок Марьинск, где она жила с новым мужем – татарином Амировым, торговцем фруктами. Однако отношения пасынка и отчима не сложились с самого начала – Амиров не давал продыху мальчишке в лавке, гоняя по мелочам, а дома, когда напивался, бил смертным боем. В школу его пускали через раз. В итоге однажды, когда отчим буквально достал его своими придирками, Пырьев схватил в руки топор и бросился на Амирова. Тот так перепугался, что бежал от разъяренного мальчишки несколько километров. После этого Пырьев не стал ждать возвращения отчима домой, а собрал свои нехитрые пожитки и, с благословения матери, ушел «в люди».
Он скитался в течение нескольких лет, перепробовав множество профессий. Был поваренком, посыльным в лавке, торговцем папиросами, газетами, которые он любил читать буквально от корки до корки. В 1915 году Пырьев напросился в воинский эшелон и уехал на фронт. Правда, поначалу его, учитывая возраст, к серьезным делам не допускали: то посылали на кухню, то в музыкантскую команду, а потом и вовсе сослали в «приют для добровольцев», куда собирали подростков, сбежавших на фронт. Однако надо было знать Пырьева: он уже смолоду отличался крайне настырным характером. Поэтому спустя некоторое время добился своего – стал конным разведчиком. Во время одного из боев он был ранен. После Февральской революции 1917 года вновь угодил на фронт. Дошел до Риги, потом вернулся в Петроград, а оттуда, завербовавшись в «батальон смерти», снова оказался на фронте, на острове Эзель. Там его опять ранили – во время минирования дамбы. За эту операцию Пырьева наградили второй наградой – Георгиевским крестом 3-й степени, после чего комиссовали. Так он оказался в Москве. На дворе был 1918 год.
Однако Пырьев явно не навоевался. Возвращаясь к матери в Сибирь, он связался с анархистами и вступил в их войско. Но анархисты были биты чехами и отступили по Благодатской железной дороге до Перми. Там Пырьева свалил тиф. Выздоровев, он вступил уже в Красную армию. С боями дошел до Омска, где вступил в ряды ВКП(б). Его назначили начальником политсектора Восточного округа Всеобуча и Четвертой железнодорожной бригады. Несмотря на то что у Пырьева за плечами было всего три класса церковно-приходской школы, с обязанностями своими он справлялся. Именно тогда Пырьев увлекся искусством.
Он записался сначала в драмкружок железнодорожного клуба, а потом и в театральную студию Губпрофсовета. Именно там судьба свела его с Григорием Мормоненко, который впоследствии прославится в кинематографе под именем Григория Александрова. Кстати,