благочестивым старцем Герасимом предпринял странствование по различным монастырям. Цель его была – изучить подробнее устав общежительных обителей. Он скрывал сан свой и являлся везде смиренным и послушным учеником старца Герасима, охотно принимал в монастырях возлагаемые на него труды и всем оказывал полную покорность. Так посетил он знаменитейшие русские обители и в духовных сочинениях своих оставил суждение свое о них.
Между тем в обители Боровской не знали ничего о преподобном; и когда он наконец возвратился, то приняли его с живейшей радостью. Однако же и теперь преподобный Иосиф не нашел в иноках готовности подчиниться преобразованию, которое он замышлял; и Иосиф тогда решился оставить обитель и основать другую. Семь братьев, разделявших его мысли, последовали за ним и отправились вместе в Волоколамск.
В пределы Волоколамские достиг давно уже слух о добродетельной жизни и о высокой мудрости духовной преподобного Иосифа. Князь Волоколамский обрадовался его прибытию и предложил ему избрать в его лесах место для построения обители. Иосифу полюбилось место среди дремучего леса, и с благословения епископа заложил он в 1479 году церковь во имя Успения Богоматери. Сам князь и бояре его принимали участие в начале труда, и вскоре воздвиглась церковь и несколько келий. Стали селиться вокруг обители Иосифа, и в короткое время собралось довольно значительное количество иноков.
Окрестные поселяне с радостью видели построение обители; и действительно, она вскоре оказалась благодетельной для всего края. Хотя сами иноки жили бедно, трудами своими, но они оказывали помощь всем нуждающимся. По мере того как возрастали средства монастыря, благотворное сияние его делалось обширнее. Поселяне со всех окрестностей привыкли приходить к преподобному Иосифу за помощью, советом и наставлением; он принимал всех с любовью, сочувствовал бедствиям их, укреплял их словом Божьим, помогал чем мог. Во время голода настоятель обители Волоколамской кормил неимущих, твердо надеясь на милость Бога, Который не оставляет уповающих на Него, и действительно обитель стала обогащаться щедрыми подаяниями. Всего благотворнее было нравственное влияние преподобного Иосифа на всех окружающих его. Он постоянно подавал братьям пример глубочайшего смирения, воздержания, непрестанной молитвы; и многие из учеников его под его спасительным руководством достигли высокого благочестия и прославились святостью жизни. Знатные бояре и князья избирали Иосифа духовным отцом своим, и он изустно и в письмах убеждал их быть милосердными к убогим, снисходительными к прислуге своей, напоминал им заповедь любви к ближним, говорил о Страшном суде Господнем над жестокосердыми и злыми. Игумен был постоянно занят: он работал наравне с братьями, проводил ночи в молитве, говорил поучения братьям, переписывал духовные книги.
Преподобный Иосиф достиг уже преклонных лет, когда был призван к участию в делах церковных. В Новгороде возникло лжеучение, известное под названием «ересь жидовствующих». Лжеучители утверждали, что закон Моисеев есть единый