його государ пожалував, а велів собі служити… »
Одержавши від Грозного «город Белёв» з великими земельними наділами, український князь зовсім не збирався зайнятися влаштуванням свого господарства. Натомість, у грудні 1557 року, він, очоливши озброєний загін, виступив на захист окраїни Московської держави від татар.
Це був час, коли в історії зносин між Московською державою, Польщею, Оттоманською імперією та Кримським ханством настав новий період.
У січні 1558 року вибухає Лівонська війна, яка викликала затяжний конфлікт між Польщею та її союзником Кримським ханством, з одного боку, й Росією Івана Грозного, з другого. Тоді ж король Сигізмунд II Август підписав із Давлет-Гіреєм договір про дружбу, заплатив ханові данину й пообіцяв, що не дозволить своїм підлеглим (тобто козакам) турбувати наскоками татарські землі.
Коли російська армія в січні переступила кордон Лівонії, син хана Магмед-Гірей із величезним військом, у супроводі ногайських мірз Великої орди рушив на Мос-ковію. Але коли він довідався, що велике російське військо зосереджене на Оці, то, досягнувши річки Мечі, повернув назад.
Московський літописець зазначив, що кримський хан, підійшовши із стотисячним військом до річки Мечі, допитувався в захоплених у полон рибалок «о Вишневецком князе Дмитрее, да о Йване Шереметеве, в немцах ли?» І коли ті відповіли, що «Йвана на Рязане, а Вишневецкого на Туле, а князя Михайла Воротынского в Калуге – приде на них страх и трепет, вскоре воротятся назад, на бегство устремяся».
Наведений уривок переконливо засвідчує неабиякий військовий талант Вишневецького. Після цього на початку 1558 року Іван Грозний на чолі п’яти тисяч стрільців і козаків «отпустил Вишневецкого на Крымские улуси… во Псле велел суда наделати и из запаси йти на Днепр. И велел государь князю Дмитрею стояти на Днепре и береги своего дела над Крымским царем, сколько ему Бог поможет». З приводу цього царському послові у Варшаві доручалося говорити, що «государь послал на Днепр князя Дмитрия Вишневецкого со многими людьми, чтоб над Царевичем (крымским ханом) поискати и пленных бы людей освободити, закже на Волыни живет все християнство и государь о их невзгодах велми скорбит».
Про виконання цього наказу в червні 1558 року Виш-невецький через Івана Мягкова доповів царю: «приходил к Перекопу и сторожей побил за шесть верст от Перекопи, а люди ему встречю крымские не бывал ни один человек, а стоял и начевал и назавтрее до половини дни за десять верст от Перекопи, и пошел ко Днепру на Тованьской перевоз, ниже Ислам-Кирмени польтретьятцать верст и на перевозе стоял три дни, а крымцы к нему не бывали и не являлися».
Потім Вишневецький повернувся на Хортицю, де чекав підходу загону Ржевського. Залишивши на Монастирському острові вище порогів припаси, «пошел летовати в Ислам-Кирмен», плануючи звідти робити походи «на крым-сково улусы за Перекоп и под Козлец».
Шкоди ординцям Вишневецький, мабуть, завдав більше, ніж про це згадується