Азов. Напад було відбито лише завдяки допомозі, яку подали гарнізону ногайські племена, та підтримці от-томанської ескадри з шести великих і незначної кількості малих галер.
Облога фортеці та бойові дії загону Вишневецького в пониззі Дону викликали голод не тільки в Азові, а й у кочовищах Великої Ногайської орди, що знаходилася між Доном і Волгою. Частина їх у зв’язку з цим навіть переселилася в турецькі володіння в Буджаки.
Про бойові дії загону Вишневецького в пониззі Дону московські документи мовчать, згадується в них лише про його прибуття у вересні 1559 року до Москви «из Дону, а с ним прислали Черкаси (черкеси) Ичюрука-мурзу Чер-каского: все черкаси бьют челом, чтобы их государь пожаловал, дал бы им воеводу своего в Черкаси и велел бы их крестити».
Водночас турецькі архіви відкрили нам нове і про повторну облогу Вишневецьким Азова восени 1559 року. Так, адмірал турецького чорноморського флоту Алі Реїс повідомляв султанському дивану, що після його прибуття в Азов «Дмитрашка», котрий атакував тоді цю фортецю, відступив на північ. Присутність у гирлі Дону турецьких галер перешкодила іншому московському воєначальнику, очевидно, Данилу Адашеву, прийти на допомогу Виш-невецькому з чотиритисячною армією. Одночасно бей Кафи писав до столиці Порти, що оттоманська ескадра відбила напад загону московитів на Керч.
Нарешті, французький учений Лемерсьє-Келькеже наводить ще один документ, що стосується походів Виш-невецького на турецькі володіння в Криму і на берегах Азовського та Чорного морів, йдеться в ньому про наступ черкесів на Таманському півострові і на Кафу. Ця атака була також відбита, голови черкеських начальників, а також кількох московських проводирів були відправлені до султана.
Чи не після цієї поразки черкеси звернулися до Івана Грозного про прийняття їх у підданство? Й те, що вони приїхали до Москви разом з Вишневецьким, засвідчує активну його участь в їхньому повстанні проти турків. Але після цього український князь посварився з московським царем. І тому російські джерела зовсім замовчують дії Вишневецького. Вони тільки зазначають, що 1560 року він посварився із царем і залишив його, щоб повернутися в Литву, де король Сигізмунд ІІ Август пообіцяв оддати йому назад усі права й маєтки.
Оттоманські архіви, навпаки, набагато велемовніші щодо висвітлення діяльності Вишневецького в 1560 році й опосередковано з’ясовують причину його розриву з Москвою. З цих архівів стає відомим, що весною 1560 року Дмитро Вишневецький прибув із пониззя Дону, щоб підготуватися до нового виступу проти кримського хана й володіння Оттоманської імперії, яке мало стати одним із найвизначніших у його житті. Можливо, в цей час Виш-невецький діяв не стільки на руку цареві, скільки в своїх особистих інтересах, та і його війська складалися нині не з московських стрільців, а переважно з донських і українських козаків та з черкесів, до яких прилучилися численні авантюристи – поляки, литовці, навіть ногайці й татари.
У березні й квітні 1560 року Осяйна