Изредка лишь разъезды спускаются южнее Святых Гор на Донце. Так, в 1556 г. Даниил Чулков ходил вниз по Дону до Азова. Перед 1571 г. самые близкие к Приазовью сторо́жи – Донецкие – стоят на Святых Горах, Бахмутские – у устья р. Черный Жеребец, и Айдарская – у впадения р. Айдара в Донец. В эти Донецкие сторожи досылались сторожа из Путивля и Рыльска. Доходили они до верховьев Тора и Миуса. Из Шацка, как мы знаем, казачьи головы ходили до нынешнего г. Задонска.
В 1570 г. сторожа была перенесена в Усть-Богатого[28] Затона (у нынешних Лисок). Разъезды были с 1 апреля до первого большого снега. Ездили здесь дозором до Волжской переволоки, до Меловых гор. Одному из 4 голов, ведавших дозорами, поручалось стоять на Дону в Вежках (очевидно, где теперь станица Вешенская) выше Медведицы и Хопра и переезжать «гряды на право за Дон вверх р. Айдару», «а на лево к Волге до Усть-Балыклея». Под 1578 г. говорится: «А мещерским станицам ездити, по вестем… вниз по Дону к Клеткам (очевидно, где теперь станица Клетская) и до переволоки до Волжинские и ниже, где ходят ногайские люди в Крым и из Крыма в Ногаи». В выписке 1573–1581 гг.: «А иногда резанские станицы посылают вниз по Донцу, до Кумшка (Кумшака?) и до Раздоров Донецких и до Азова»[29].
Последняя четверть XVI в., особенно же время правления, а затем и царствование Бориса Годунова, ознаменовано энергичным продвижением Московского государства в пределы Дикого поля и первыми столкновениями с вольной Донской колонией.
В 1586 г. основываются Ливны, Елец, Воронеж (последний: «не доезжая 2 днищ до Богатого Затона»). В 1593 г. делается новое продвижение вперед: основываются Оскол и Волуйки, далеко выдвинувшиеся на юг опорные пункты. В 1598 г. их подкрепляют Белгородом. Наконец, в 1600 г. строится г. Царев-Борисов, опорный пункт для борьбы метрополии с Донской колонией.
Смута останавливает надолго движение Московской Руси на юг. Только в 1643 г. строится Усерд, на прямой линии между Воронежем и Волуйками, на р. Тихая Сосна. В 1644 г. станичные разъезды доезжают по Донцу до Усть-Айдара и до Сокольих гор. Таким образом, на 100 лет крайними южными пограничными (украинными) городами Московской Руси становятся Воронеж и Волуйки. К югу от них по течению Дона, до нынешней станицы Аксайской («Кобяково городище») и по левым его притокам, отделенная от Руси еще незанятой частью Дикого поля, лежит земля донских казаков, страна «вольных казачьих городков», «казачьево присуду», или – говоря языком современного государственного права – Донская республика. Такова была граница Дона в XVIXVII в. на севере.
С запада лежали степи, отделявшие Войско Донское, великорусскую колонию от Запорожья, вольной республиканской колонии Малороссии. Запорожские казаки, охотясь на дикого зверя и отправляясь для рыболовства на берега Азовского моря, заходили за р. Кальмиус, доходили до устьев Дона, и в 1576 г. Павлюк, кошевой Запорожского низового войска, испросил у польского короля Стефана Батория грамоту на землю «до самой реки Дону, где еще до Прецлова Ланцкорунского казаки запорожские свои зимовники имели»