Черчилль вступил в школьный кадетский отряд и аккуратно посещал занятия. Вместе с кадетами он съездил в Рикмансуорт, где произошло шуточное сражение с учениками Хейлибери-скул. «Поскольку у меня не было формы, я лишь подносил патроны, – написал он домой. – Я совершил не меньше сотни рейдов в самую гущу боя. Это дало мне хорошую возможность наблюдать поле сражения. Было очень увлекательно. Можно было видеть, как в дыму противник продвигается все ближе и ближе, и в результате мы потерпели поражение и были вынуждены отступить».
Первая письменная работа Черчилля в Харроу была посвящена Палестине времен Иоанна Крестителя, когда земля, как он выразился, «лежала у ног римлян, которые тогда были в зените славы». О зелотах, готовых рисковать своей жизнью, своими жилищами, всем чем угодно ради свободы своей страны. Про фарисеев он писал: «У них было множество недостатков. А у кого их мало? Утверждать, будучи христианином, что они более греховны, значит совершать то же преступление, в котором обвиняют их».
Черчилль учился стрелять из винтовки Мартини-Генри, которая была на вооружении британской армии. Он заучил тысячу строк из «Песен Древнего Рима» Томаса Маколея и получил приз. При этом он скучает в разлуке с матерью, хотя порой их встречи доставляют ему огорчения. «Я стараюсь как могу, – пишет он в конце июня, – но ты так сердишься на меня, что я чувствую себя тупицей. – И добавляет: – Мама, приезжай в субботу. Я не лентяй и неряха, а просто невнимательный и забывчивый».
Однако в субботу леди Рэндольф не приехала. Не оправдалась и надежда увидеть ее неделей позже на Актовом дне, когда Черчилль пел в школьном хоре. Ему пришлось удовлетвориться визитом тетушки – леди Фанни Марджорибэнкс, чей сын тоже учился в Харроу, а муж был восходящей звездой фракции либералов в парламенте.
Школьные гимны, которые исполнял Черчилль на Актовом дне, подогрели его энтузиазм. «Активный патриотизм, который пробуждали эти гимны, – позже писал его сын Рэндольф, – заложили основу всего его политического поведения». Когда в 1940 г. Рэндольф сопровождал отца в Харроу на ежегодное исполнение школьных гимнов, Черчилль сказал ему: «Слушая, как эти мальчики поют хорошо знакомые мне гимны, я вижу самого себя пятьдесят лет назад, распевающего баллады о великих деяниях и великих героях и мечтающего совершить какой-нибудь славный поступок ради моей страны».
Позднее, выступая перед учениками Харроу в октябре 1945 г., Черчилль вспоминал, что он был «крайне увлечен этими песнопениями, и постоянно думал: «Если бы мне дали возможность руководить одним из этих прекрасных вечеров!» Но такой возможности мне не предоставили. Поэтому пришлось смирить амбиции и связать свои надежды с другим: я решил, что могу стать дирижером. В Харроу я этого тоже не добился, но со временем мне довелось-таки дирижировать большим ансамблем, игравшим на необычных огромных инструментах, наполнявших своим ревом все окрестности».
В Харроу