Второе письмо последовало через сутки: «Надеюсь, ты не подведешь меня. Неопределенность тяжелее всего. Напиши мне с обратной почтой, пожалуйста!!!» Черчилль даже приложил черновик письма, которое мать должна была отправить мисс Томсон: «Не могли бы вы разрешить Уинстону приехать в Лондон в субботу? Мне очень хотелось бы, чтобы он увидел шествие, и к тому же я обещала ему, что он попадет на юбилей».
В этом черновике Черчилль не стал упоминать про Буффало Билла. Но в очередном письме матери он снова напоминает об этом. Представление должно было состояться в Эрлс-Корт, выступать должен был сам Буффало Билл Коди с большим количеством индейцев, ковбоев, скаутов, поселенцев и мексиканцев. Письмо заканчивалось так: «Ради бога, не забудь!!!» Третье письмо, отправленное 15 июня, было кратким: «Я схожу с ума от неизвестности. Мисс Томсон говорит, что разрешит мне поехать, если ты попросишь. Умоляю тебя, напиши, пока не поздно. Напиши мисс Томсон с обратной почтой, пожалуйста!!!»
Настойчивость его была вознаграждена. Леди Рэндольф пошла навстречу желанию сына, и он приехал в Лондон на празднование пятнадцатилетней годовщины восшествия на трон королевы Виктории. Это был очень радостный приезд. «Надеюсь, ты скоро забудешь мое плохое поведение дома, – написал он матери на следующий день по возвращении в Брайтон, – и это не повлияет на будущие летние каникулы. Я отлично усвоил Евклида. Мы с еще одним мальчиком лучшие в школе». Чуть позднее он сообщает, что отлично успевает по греческому и латыни, и передает мнение одного из преподавателей, что в греческом он значительно продвинулся. «Это важно, – замечает он, – ведь греческий – мое слабое место, а без него мне не попасть в Винчестер, так что я очень доволен первыми успехами».
Черчилль мечтал провести летние каникулы в Париже или где-нибудь на континенте. Но он подозревал, что у матери свои планы. «Моя дорогая мама, – писал он ей за три недели до начала каникул, – надеюсь, ты не намерена отравить мне каникулы, пригласив репетитора». Тем не менее репетитора она пригласила. Им должен был стать его преподаватель греческого языка, двадцатичетырехлетний Джеймс Бест. Черчилль смирился. «Поскольку он теперь репетитор, – писал он матери, – и он мне очень нравится, я нисколько не возражаю, но при одном условии: не делать никаких уроков. Я согласен на все за исключением этого. Я никогда не делал уроки во время каникул и не собираюсь делать их сейчас. Буду очень счастлив, если мне не придется беспокоиться, что меня заставят силой».
Однако леди Рэндольф была решительно за то, чтобы сын по-настоящему занимался во время каникул. Но он уже научился отстаивать свою точку зрения. «Обещаю, я буду очень хорошо вести себя на каникулах, – пишет Черчилль, – только непременно избавь меня от занятий, потому что я очень много занимался во время семестра и найду достаточно других дел. Мне никогда не составляло труда найти себе интересные занятия.