Москве уже знали о маршруте движения неприятельского войска и тревожились за судьбу Чернигова. Для усиления гарнизона этой крепости Борис Годунов направил целое войско во главе с боярином Никитой Романовичем Трубецким. В авангарде этой рати с отрядом стрельцов шел окольничий Петр Федорович Басманов. Он находился в 15 верстах от города, когда там произошло восстание. Призванные черниговцами казаки успели войти в Чернигов и штурмовали детинец, но были отбиты залпами стрельцов Татева. Раздосадованные потерями казаки Белешко и прибывшие следом наемники Юрия Мнишка стали грабить посад. Но, отразив первую атаку, Татев не смог удержать своих людей в подчинении. Только что отбившие приступ стрельцы и городовые казаки заколебались. Можно долго гадать о причинах этого: нашли ли сторонники самозванца новые аргументы и доводы, смутившие оборонявших Чернигов служилых людей, возможно, были охвачены беспокойством за свои разграбляемые подворья. Важен итог – сдача города. Сообщения источников, описывающие обстоятельства падения Чернигова, совпадают во многих деталях. По свидетельству «Нового летописца», воевода Татев пытался оборонять крепость, «не ведая тово, что в ратных людях измена; и пришли все ратные люди, и его (воеводу Ивана Татева – В. В.) схватили, и сами здались Расстриге, и крест ему целовали»[20]. Об этом же свидетельствуют и разрядные книги. Судя по ним, черниговцы сами захватили и выдали самозванцу своих воевод. Оказавшись в плену, Иван Татев и Петр Шаховской, спасая жизнь, признали самозванца и целовали ему крест. Отказавшийся последовать их примеру Никифор Воронцов-Вельяминов был казнен.
Вслед за Монастыревским острогом и Черниговом на сторону Лжедмитрия I перешел Путивль. Город, единственный на этом рубеже имевший каменные стены и башни, сдал самозванцу осадный воевода князь Василий Михайлович Рубец Масальский, ставший впоследствии одним из самых близких к Лжедмитрию людей. Воеводу поддержали и горожане, и несущие службу в Путивле 500 конных самопальников. Тогда же в лагерь самозваного «царевича» бежал из Путивля с казной, посланной Борисом Годуновым в северские города, дьяк Богдан-Иоаким Иванович Сутупов, происходивший из не очень знатного рода данковских дворян. Благодаря этому в руках Лжедмитрия I оказались значительные средства, предназначенные для строительства новых крепостей и раздачи жалованья служилым людям всего юго-западного рубежа. Против самозванца и его сторонников выступили лишь 2 сотни московских стрельцов, переведенных в Путивль, но удержаться в городе они не смогли. После недолго сопротивления местные служилые люди «поймали» московских стрельцов и их командиров. Главный путивльский воевода окольничий Михаил Михайлович Салтыков, отказавшийся последовать примеру Масальского и Сутупова, был притащен к самозванцу на веревке, привязанной к его бороде.
Упорное сопротивление войскам Лжедмитрия оказал лишь Новгород-Северский, в котором с отрядом в 1500 человек укрепился не успевший