принял сторону Генуи, снабжая продовольствием как ее флот, так и торговую колонию в Галате, а в 1352 году заключил со своим союзником договор; его войска также помогали генуэзцам, когда Галата подверглась нападению венецианских и византийских войск.
Генуэзцы предоставили войскам Орхана корабли для переправы через Босфор, но именно осажденный Иоанн Кантакузин невольно помог османам упрочить постоянное присутствие во Фракии. В 1352 году по приглашению Иоанна отряд наемных солдат, обычно называемых в текстах «турками», разместился в византийской крепости Цимпе, расположенной вблизи города Болайир, к северо-востоку от Гелиболу (Галлиполи) на северном берегу Дарданелл. Вскоре после этого «турки» присягнули на верность сыну Орхана Сулейман-паше, и османы обрели свой первый опорный пункт на Балканах. Создание османских баз во Фракии стало решающим событием в царствование Орхана, и отношение к нему османских хроник поучительно. Стараясь представить османскую экспансию во Фракию, зодчим которой был Сулейман, как результат милости Аллаха и героизма османов, они старательно скрывали решающую роль людей из бывших земель эмирата Кареси, сражавшихся рядом.
Летописцы не были готовы признать роль даже природных сил в османском завоевании. Византийские источники указывают на землетрясение 1354 года, через два года после первых набегов османов на ту сторону проливов разрушившее стены Гелиболу и превратившее в развалины ряд других городов на северо-западном побережье Мраморного моря; все они были впоследствии заняты османами и другими турецкими силами. Византийские летописцы ссылаются на землетрясение как на оправдание своей слабости перед лицом превосходящего неприятеля, но об этом нет упоминаний в османских источниках.
События во Фракии ускорили отречение императора Иоанна VI Кантакузина в пользу его сына Матфея, правившего совсем недолго, прежде чем его сменил сын Андроника III Иоанн V Палеолог. Когда младший сын Орхана Халил, будучи еще ребенком, оказался в 1357 году захвачен генуэзскими пиратами, новый император вступил в деликатные переговоры по организации его выкупа и освобождения, подарив тем самым Византии некоторую передышку: в последующие два года на османской границе было мало изменений. Стремясь объединить византийские и османские территории, Иоанн Палеолог выдал свою дочь Ирину за Халила в надежде, что Халил наследует своему отцу, поскольку при османской системе, где все сыновья имели теоретически равные шансы на престолонаследие, он имел такую возможность. Но план не сработал, поскольку место отца занял старший брат Халила Мурад I.
Мирное сосуществование Орхана и Иоанна Палеолога оказалось неустойчивым. Орхан надеялся, что ему унаследует старший сын Сулейман-паша, но Сулейман умер в 1357 году в результате падения с лошади вскоре после пленения Халила. Его конь был похоронен вместе с ним в Болайире, где и сегодня можно увидеть обе могилы. Мураду было поручено занять место Сулеймана в качестве