был выслан из Константинополя и бежал к султану, а когда в 1391 году умер Иоанн V, Мануил вступил на византийский трон под именем Мануила II Палеолога.
Кара Халил Хайреддин Чандарли был наследником малоазийской мусульманской династии, подарившей впоследствии османам несколько выдающихся государственных мужей. Его мечеть, датируемая 1385 годом, старейший зафиксированный в источниках османский памятник в Сересе. Различные посты, занимаемые Кара Халилем Хайреддином, свидетельствуют о том, как Османская империя выросла из своего кочевого прошлого, чтобы стать государством, основанным на безопасной внутренней территории с изменяющимися границами: правление Мурада так же важно для административного развития, как и для расширения его завоеваний. Кара Халил Хайреддин занимал пост кади (судьи) в Изнике и Бурсе, а затем стал первым верховным судьей Мурада, а также его главным министром, в дополнение к должности командующего. Объединенный контроль над армией и чиновниками сделал его, по сути, первым великим визирем Османского государства.
Готовясь к осаде Фессалоник, Мурад перебросил значительное число войск в Румелию, где те, кто был не задействован в блокаде крепости Мануила, осуществляли боевые действия против мелких второстепенных властителей этих политически раздробленных земель. Они вторглись в Эпир и Албанию и в 1386 году отбили город Ниш у сербского князя Лазаря, открыв османам путь в долину реки Моравы, которая вела на северо-запад к Белграду и в самое сердце Центральной Европы, а также на запад в Боснию и Дубровник (Рагуза) на Адриатическом побережье. Вскоре после этого болгарские вассалы Мурада провозгласили свою независимость от османского владычества. Среди них был Иоанн III Шишман, правитель из Велико Тырново (Тырновского царства), большей части раздробленного средневекового Болгарского царства, и зять Мурада. В начале 1388 года армия под командованием Чандарли Али-паши, сына Кара Халила Хайреддина, прошла по снежным балканским перевалам, и многие города во владениях Иоанна Шишмана в Северной Болгарии склонились перед ней; они были возвращены Шишману, но это не оставило никаких сомнений в том, что он – вассал Мурада. Тем не менее дальнейшее османское вторжение в Сербию остановилось из-за поражения в 1388 году в битве при Билече, к северо-востоку от Дубровника, благодаря союзу боснийских князей.
Мурад, по-видимому, решил, что сербский князь Лазарь был причастен к поражению османов при Билече, и в 1389 году вторгся в Сербию, очевидно, с намерением наказать его, прежде чем продолжать двигаться дальше в Боснию. 15 июня армия Мурада встретила войско Лазаря на Косовом поле, «Поле черных дроздов», около города Приштины. Османские войска насчитывали около 25 000 воинов, объединенное сербско-косовско-боснийское войско – приблизительно 16 000. Когда по прошествии восьми часов битва закончилась, османы победили, но оба монарха были мертвы. В какой-то момент сражения Мурад оказался изолированным от основной части своей армии, и один из военачальников