Свидетельство Иоанна Богослова. Десакрализация. Ваше Величество Апостол. Серия «Свидетели времени»
восхваляет его за добродетельное житие и даёт совет ввести в монастыре киновию (строгое общинножитие).
После смерти святителя Алексия преподобный Сергий Радонежский предлагает великому князю Дмитрию избрать на митрополичью кафедру суздальского епископа Дионисия. Но великий князь Дмитрий пожелает иметь митрополитом своего духовника Новоспасского архимандрита Михаила (Митяя). По повелению князя Михаил избран в Москве собором епископов в митрополита Московского. Святитель Дионисий смело выступает против великого князя, указав ему: – поставление первосвятителя без воли Вселенского патриарха будет незаконно. Митяй вынужден ехать в Константинополь. Дионисий хочет опередить Митяя и ехать в Константинополь сам, но задержан и взят под стражу великого князя. Желая освободиться, Дионисий даёт обещание не ехать в Константинополь и представляет за себя порукою преподобного Сергия. Но как только получает свободу, по вызову патриарха, поспешит в Грецию вслед за Митяем. Своим поступком он причинит много неприятностей Сергию.
По словам одного современника, Сергий «тихими и кроткими словами» может действовать на самые загрубелые и ожесточённые сердца; очень часто примиряет враждующих между собой князей, уговаривая их подчиняться великому князю московскому (например, ростовского князя – в 1356, нижегородского – в 1365, рязанского Олега и др.), благодаря чему ко времени Куликовской битвы почти все русские князья признают главенство Дмитрия Иоанновича.
Как сообщает первый жизнеописатель преподобного Сергия, битве с Мамаем предшествует встреча князя Димитрия с преподобным Сергием: Великий князь Димитрий, впоследствии известный как Дмитрий Донской, «приходит к святому Сергию, потому что великую веру имеет в старца, и спросит его, прикажет ли святой ему против безбожных выступить: ведь он знает, что Сергий – муж добродетельный и даром пророческим обладает».
Получив от преподобного Сергия благословение, великий князь «уходит из монастыря и быстро отправляется в путь». Отметим тот факт, что Сергий, согласно Епифанию, своим ответом (вопреки распространенному мнению) не предрёк великому князю безусловную победу и спасение от смерти, поскольку этот ответ содержит слова «если Бог поможет тебе» и по этой причине не является пророчеством.
Согласно «Сказанию о Мамаевом побоище», Сергий отправит на битву двух иноков княжеского рода, хорошо владеющих оружием Пересвета и Ослябю. Хотя, по канонам Русской Православной церкви, монахам и священнослужителям запрещено участвовать в боевых действиях.
После Куликовской битвы великий князь относится ещё с большим благоговением к радонежскому игумену и приглашает его в 1389 году скрепить духовное завещание, узаконивающее новый порядок престолонаследия от отца к старшему сыну.
Кроме Троице-Сергиева монастыря, Сергий основывает ещё несколько монастырей (Благовещенский