Фердинандо II из дома Медичи. Руководителем посольства был назначен Василий Лихачев – по этому случаю ему был присвоен титул «наместника Боровского».
Сохранился «Статейный список» посольства 1659-1660 гг., опубликованный затем в «Памятниках дипломатических сношений древней России с державами иностранными». Целью посольства было поднятие международного авторитета Московии в ходе противостояния с Польшей и Швецией, а также установление привилегированных торговых отношений с Тосканой: московский царь велел просить у Великого герцога о продаже московским торговым людям без пошлины «узорочных товаров» для царского обихода и вообще о дозволении им «повольной» (т. е. беспошлинной) торговли. В обмен Алексей Михайлович дозволял подданным Великого герцога беспошлинно торговать в русских землях и держать на откупах рыбный и икряной промыслы в Архангельске.
Прием московского посольства Василия Лихачева Великим герцогом Тосканским Фердинандо II.
Посланником во Флоренцию при главе миссии Лихачеве был направлен опытный дьяк Иван Федорович Фомин (в будущем дослужившийся до царского стольника), вместе с подьячими Степаном Полковым и Панкратом Кулаковым, ведающими делопроизводством. Из Посольского приказа к делегации были приставлены два толмача-переводчика: итальянского языка – Тимофей Топоровский (известно, что он уже бывал в Италии и получал ежегодное жалование в зб рублей) и немецкого языка – Плетников.
По обычаю, в делегацию был включен православный священник Иван Алексеев. Позднейший комментатор отмечал в этой связи, что в послы в те годы назначались пожилые бояре, которые, отправляясь надолго за границу, «боялись умереть, среди неблагочестивых, без духовника и обрядов, предписанных Восточною Церковью». Царь велел также взять в Архангельске надежного «целовальника» (казначея, дававшего клятву честности на кресте) для хранения «государевой соболиной казны», которую послы везли в подарок тосканскому герцогу и его приближенным.
8 июля 1659 г. делегация выехала из Москвы в Архангельск и прибыла на место лишь и августа. Еще месяц посланники прожили в Архангельске, в ожидании прибытия и погрузки двух английских кораблей, идущих вокруг Европы. 21 сентября, отслушав молебен в Преображенском соборе, Лихачев, Фомин и их товарищи (всего 24 человека) отправились, в сопровождении отряда стрельцов, в морскую гавань на Мосеевомострове, откуда и началось плавание. Английские купеческие корабли были выбраны в том числе потому, что Англия в те годы находилась в хороших отношениях с Оттоманской Портой, и под защитой английского флага московские послы могли не опасаться нападения «турских воровских людей», господствовавших в Средиземноморье. Плавание началось с несчастья: на третий день умер переводчик с итальянского Тимофей Топоровский (его отсутствие потом сильно скажется в Италии), и священнику Алексееву пришлось совершить отпевание и погребение в море.
Обогнув Европу