Но именно через эту реку шли на Москву войска Великого князя Альгерда в 1368 г. и 1372 г., в 1402 г., 1406 г. и 1408 г. в низовьях реки находились войска Великого князя Витовта, а в 1406 г. и дважды в 1408 г. здесь прошли войска ВКМ, которые уничтожили г. Дмитровец на р. Угре.
Считается, что впервые граница ВКЛ и ВКМ документально была установлена в 1408 г., когда по условиям договора границей была признана река Угра, левый приток Оки.48 Однако сохранились лишь фрагменты этого договора, заключенного на берегу Угры 4 сентября 1408 г.49 между Витовтом и Василием I. Возможно, что в нем были какие-то территориальные изменения, так как на условия этого договора ссылаются грамота Казимира IV Ягеллончика 1440 г. и договор, заключенный 31 августа 1449 г. Великим князем Литовским Казимиром с Великим князем Московским Василием II Тёмным, в котором говориться о сохранении неизменной границы, установленной в 1408 г.50 В этой связи в договоре не было надобности подробно описывать границу, за исключением небольшого не разграниченного к тому времени участка Ржевской земли, которая часто переходила то к ВКМ, то к ВКЛ, то к Великому княжеству Тверскому. По этому договору Ржев с волостями признавался за ВКМ, поэтому содержал описание нового участка границы – от озера Орлинца до реки Осуги51:
«А тобе, Казимиру, королю полскому и великому князю литовскому, не вступатисе в мою отчыну, ни во все мое великое княженье, ни в мое братьи молодшое отчыну, и во Ржеву з волостьми, по озеро по Орлинце наполы, по озеро по Плотинцо, по Красный борок, по Баранью речку, на верх Белеики, по Белеике на Поникль, с Поникль на верх Сижки, з березы на мох, со мху на верх Осухи, – тых ти, брате, мест всих подо мною блюсти, а не обидити, а не въступатисе в тые места. А который места волостили веда [ли] Осугу пры великом князи Кестутьи, и воим волостелем по тому ж ведати, а мне, великому князю Василью, не въступатисе».52
Таким образом, этот договор о «вечном мире» подробно очерчивал спорные литовско-московские участки границы, перечислял владельцев мелких уделов, отошедших к ВКМ или ВКЛ, а также регионы, на которые распространялась власть или влияние московского или литовского великих князей. Однако многочисленных вяземских князей и саму Вязьму договор не упоминал. Возможно, что они подразумеваются этой фразой: «… вси Смоленские места, што издавна к Смоленъску потягло…»53, а отсутствие описания восточного участка Смоленской земли свидетельствует о ее давней стабильности.
Очевидно, также в конце XV в. была определена граница ВКЛ с Новгородской Республикой, так как в Договорной грамоте Великого князя Литовского Казимира с Великим Новгородом об установлении мира и условиях ведения торговли с Полоцком и Витебском, датируемой 1440 г., уже содержится указание на неизменность существующей границы: «А рубеж Новугороду з Литвою по старому рубежу земли и воды, и с полочаны, и с витбляны, и с торопьчаны».