XVIII века он несколько лет служил в Польше под началом князя Н.В. Репнина, который, в свою очередь, долгие годы был рижским генерал-губернатором. Так что налицо некое прибалтийское братство.
В скобках можно отметить, что и дед Н.В. Репнина Аникита Иванович Репнин, причисленный А.С. Пушкиным к птенцам гнезда Петрова, тоже служил в этой должности, которую занял вскоре после вхождения Риги в состав России. Аникита Репнин вместе с сыном похоронен в Риге, в храме Алексия Божия Человека (совр. католический храм Марии Магдалины).
Стремительной карьеры под командой Игельстрома Иван Николаевич Эссен не делал, но и в одном и том же звании долго не задерживался. В декабре 1781 года он был произведён в секунд-майоры. Этот офицерский чин, просуществовавший в российской армии до 1797 года, соответствовал позднейшему чину капитана. После этого чина следовали: сначала премьер-майор, а потом – полковник. Причём полковник кружевного века, как называют век XVIII, – это и звание, и должность одновременно, так как по понятиям того времени полковник – это тот, кто командует полком. Различие должности и звания пришло позже.
С производством в секунд-майоры фон Эссен перевёлся в Суздальский полк, а из него в Смоленский. В 17831784 гг. он был в походах против польских конфедератов. В бою под Бялой фон Эссен получил пулевые ранения в правую ногу и правый бок, из-за чего 14 июня 1786 года премьер-майором вышел в отставку.
Уже через два года он снова вернулся в строй и был зачислен в Нарвский пехотный полк, в некоторых биографиях Эссена также именуемый мушкетёрским. В 1788–1790 годах он участвовал в русско-шведской войне, воюя в третьем батальоне Эстляндского егерского корпуса. В походе в Финляндию участвовал в боях то на море, то на суше: при Аббер-Форсе в 1789 году, а в следующем году у деревни Волколабия и при защите Транзундских батарей от шведского флота.
В 1792 году в Польше сражался при местечке Сельвия, при фольварке Щутчичи и при взятии Вильны (совр. Вильнюс).
Осенью 1794 года за отличие в сражении под Кобылкой Эссен был награждён орденом Св. Георгия 4-го класса, произведён в полковники, после чего перешёл в С.-Петербургский гренадёрский полк.
Утверждение, что награждения орденом Св. Георгия Эссен удостоился за храбрость, проявленную в сражении под Мацейовицами, в котором была разбита армия поднявшего восстание Тадеуша Костюшки, оспаривается историком А.А. Подмазо, обратившим внимание на то, что награждение Эссена имело место 15 сентября (по ст. стилю), а сражение под Мацейовицами происходило 29 сентября (по ст. стилю)3.
Спустя три года, 15 сентября 1794 г., И.Н. Эссен был произведён в генерал-майоры и назначен командиром Черниговского мушкетёрского полка.
В мае 1799 г. Иван Николаевич был поставлен во главе первой дивизии, предназначенной для участия в Голландской экспедиции. Эта совместная русско-английская экспедиция 1799 года в Голландию – один из многочисленных эпизодов эпохи французских революционных войн. В 1799 году английское правительство предложило императору Павлу принять участие в отторжении