половине XIV века Великое княжество Литовское размещалось на огромном пространстве от Клайпеды на Балтийском море до побережья Черного моря и от Можайска под Московой до Люблина. Весной 1377 года в Вильно в возрасте 80 лет умер великий князь Ольгерд. Его похоронили по православному обряду. Еще при жизни Ольгерд своим преемником, то есть великим князем, назначил своего младшего сына, Ягайло, матерью которого была тверская княжна Юлиана. Это решение Ольгерда не одобрялось другими его сыновьями, которые сразу же после похорон отца разъехались по своим уделам. Старший сын Ольгерда, князь полоцкий Андрей, даже не попрощался с родственниками. Между многочисленными детьми, внуками и правнуками Гедимина начались противоречия и вражда в борьбе за власть в Великом княжестве Литовском.
Когда Ягайло короновали на великое княжение в рыцарском зале Виленского замка, между ним и Андреем Полоцким разгорелась открытая борьба за престол. Андрея поддерживали его родные братья, дети от первой жены Ольгерда Марии Ярославовны – князь киевский Владимир, князь брянский Дмитрий, а также сын от второй жены Ольгерда, Ульяны Александровны, князь новгород-северский Корибут.
Ягайло поддержали два брата Скиргайло, дядя по отцу Кейстут с сыном Витовтом. Андрей не сумел добиться победы и уехал в Московское княжество, откуда в 1379 году выступил против Ягайло.
Князь Дмитрий, сдав без боя Стародуб и Трубчевск, тоже ушел с двором и семьей в Москву. Активно поддержал Андрея один из самых больших и богатых городов Великого княжества Литовского Полоцк. В это тяжелое время Ягайло и Кейстут выступили как соправители Великого княжества, главные хранители его единства и могущества. Однако каждый из них стремился действовать, учитывая свои интересы.
Главным врагом Кейстута, так как ему была подвластна западная часть государства, были крестоносцы. С каждым годом они старались расширить свои устремления на восток, особенно на Жемайтию, которая отделяла их владения от Ливонии. Ягайло правил восточной частью государства. Впервые годы после смерти Ольгерда они действовали сообща, потом начался разлад, который перешел в ожесточенную борьбу. В 1380 году Ягайло тайно от Кейстута заключил мирный договор с крестоносцами. Заключая договор, договорились, что крестоносцы только для вида будут беспокоить владения Ягайло, а всю силу направят на покорение земель Кейстута.
После того, как Ягайло обеспечил тылы, он решил принять участие в походе татарского хана Мамая против Московского княжества. Во главе восьмидесятитысячного войска, состоявшего из литовцев и белорусов, он выступил на помощь хану Золотой Орды. Однако в битве на Куликовом поле в сентябре 1380 года участия Ягайло не принял. Простояв несколько дней неподалеку от места боя, он повернул назад. Многие исследователи считают, что причиной ухода Ягайло было то, что его войско состояло в основном из православных белорусов, которые не захотели сражаться со своими братьями по крови и вере.
Великим князем в государстве стал Кейстут. Ягайло