Korzystając z tej okoliczności, Montaigne wnosi skwapliwie dymisję z radzieckiego krzesła2 w trybunale i osiada w rodzinnym majątku. Rok przedtem ogłosił Montaigne drukiem pierwszą swą pracę, podjętą na życzenie ojca: jest to przekład dzieła hiszpańskiego teologa, Rajmunda Sebond, pt. Theologia naturalis, dowodzącego na drodze rozumowej istnienia Boga i artykułów wiary. Praca ta wycisnęła swój ślad na Próbach: cały ogromny rozdział (II, 12) poświęcony jest „apologii” tego dzieła.
Następnie w r. 1570 zajął się Montaigne wydaniem pism zmarłego przyjaciela, Stefana de la Boêtie. Przyjaźń ta stanowi niewątpliwie najważniejsze wydarzenie życia Montaigne'a i najgłębsze jego przeżycie wewnętrzne. Stefan de la Boêtie, starszy o dwa lata od Montaigne'a, był jak on rajcą trybunału w Bordeaux: stąd znajomość, a potem ścisła przyjaźń, trwająca od r. 1557 aż do śmierci przyjaciela w r. 1563. Nie mamy zbyt dokładnych wiadomości o człowieku, którego kilkuletnie obcowanie wywarło tak znaczny wpływ na wielkiego pisarza. Posiadamy jego głośną – dzięki Montaigne'owi głównie – rozprawę O dobrowolnej niewoli, czyli Przeciw jednemu, silnie zabarwioną republikańskimi tendencjami, czerpanymi w kulcie starożytności. Z charakteru ludzi, z którymi La Boêtie był związany, możemy również wnosić, iż sympatie jego za młodu zwracały się ku Reformie.
Tak w samym Bordeaux, jak w całej przynależnej prowincji, obie religie sąsiadowały bardzo blisko, często gnieździły się pod jednym dachem i w jednej rodzinie. Tak było u La Boêtie, tak u Montaigne'a, którego jeden z braci, Tomasz, był hugonotem. Rozłam nie był zresztą jeszcze wówczas tak bezwzględny. Dopóki Reforma była raczej obudzeniem wolnej myśli, krytyką nadużyć, próbą pogodzenia postulatów wiedzy i cywilizacji z nauką Kościoła, wiele światłych i wolnych duchów zwracało ku niej swoje sympatie. Dopiero kiedy ów protest skrystalizował się w dogmatyzm zaciętszy i nieustępliwszy od tego, który zwalczał, humaniści odwrócili się odeń stanowczo, a on też zajął wobec nich wręcz wrogą postawę. Tę kolej przebył w swoim czasie Rabelais, tęż Ronsard i także La Boêtie. Montaigne, jeśli poznał tę ewolucję duchową, to zdaje się tylko pośrednio, przez przyjaciela; z własnych jego zwierzeń wynikałoby, iż pewna sympatia do Reformy, o ile w nim istnieje, raczej zbudziła się później, przez litość, wówczas kiedy stronnictwo to było powalone i zdeptane. La Boêtie był to człowiek – jeśli mamy wierzyć entuzjastycznemu świadectwu Montaigne'a – na modłę szlachetnych dusz starożytności: takim było dążenie jego w życiu i takim pozostał w chwili śmierci. Znakomity hellenista, tłumacz Plutarcha i Ksenofonta, pisze wykwintne wiersze łacińskie, pracuje nad harmonijnym rozwinięciem umysłu i charakteru; wreszcie kiedy nadchodzi godzina śmierci, umiera z niezłomnym spokojem starożytnego mędrca. Oto obraz, który na zawsze pozostanie wyryty w duszy Montaigne'a. W miarę jak lata odsuwają go od rzeczywistości, obraz ten idealizuje się w jego pamięci, aż w końcu stanie się niemal symbolem, w którym Montaigne zamyka wszystko, co sam w sobie czuje lepszego i szlachetniejszego. Jeśli pamięć La Boêtie przetrwała po dziś dzień, to właśnie dzięki tej przyjaźni, niepospolitej istotnie w swej sile, a podniesionej jeszcze przez tę okoliczność, iż chodzi tu o Montaigne'a, człowieka, który jak mało kto oszczędnie szafował swym sercem. Jest to jedyne uczucie w życiu, jakiemu oddał się cały, bez zastrzeżeń; można by powiedzieć, iż ono wyssało z niego wszelką zdolność kochania, przywiązania, entuzjazmu. W tragicznej śmierci przyjaciela, który umiera w pełni sił i wieku, nie odstępuje go, mimo grozy zaraźliwej choroby, ani na krok; w wiele lat jeszcze potem, mówiąc o zmarłym, Montaigne odzywa się z mistycznym akcentem uduchowionej przyjaźni, nad którą rozłączenie fizyczne, śmierć sama nie mają żadnej mocy. Ten ważny, szlachetny, podniosły ton powracający od czasu do czasu w jego dziele, pogłębia je, czyni bardziej jeszcze ludzkim; bez niego indywidualność Montaigne'a o ileż zdałaby się nam uboższa! Miłość do ojca i do przyjaciela, oto jedyne dwa głębokie przywiązania jego życia. To jedno można stwierdzić: kobieta, mimo iż na powaby jej płci był aż nadto wrażliwy, nie zaważyła nigdy w jego życiu w podobny sposób, ani nie zasłużyła na takie wspomnienie. Znamiennym jest, iż w Próbach swoich, w których tyle miejsca zajmują osobiste zwierzenia, ani słowem nie wspomina o matce, mimo iż ta doczekała się późnego wieku, a nawet przeżyła syna.
Zatem w r. 1571, licząc 38 lat życia, Michał Montaigne, wolny od wszelkich obowiązków, usuwa się w zacisze domowe. W ustroniu tym, które jednak nic nie miało z pustelni, napisał dwie pierwsze księgi Prób, co mu zajęło blisko dziewięć lat. Wczasy te nie były zresztą tak spokojne, jakby sobie można wyobrażać. Francja, od lat rozdarta walkami religijnymi, była wówczas jednym wulkanem, a strony, które zamieszkiwał Montaigne, najbardziej wrzącym kraterem. Montaigne, choć opowiedział się wyraźnie po stronie katolików, unika jednak, tak z charakteru, jak filozofii, stronniczej zaciekłości; trzyma się, ile może, na uboczu. Nić sympatii osobistej łączy go przy tym z królem Nawarry, późniejszym Henrykiem IV, wówczas głową protestantów. Wszystko to wystarczało aż nadto, aby go uczynić podejrzanym obu stronnictwom. Ratują go w opresjach przymioty osobiste oraz tradycje rodzinne. Dom jego stoi otworem dla wszystkich; na jego progu kończą się waśnie i stronnictwa. Już za czasu ojca Montaigne'a dom ten miał sławę niezawodnego schronienia dla ludzi, którzy w niebezpieczeństwie pragną zawierzyć depozyt; syn podtrzymuje tę tradycję. Dzięki temu dom Montaigne'a, mimo iż zostawił go zupełnie nieobronnym (czego racje wywodzi nam zresztą obszernie), przetrwał bez szwanku wszystkie burze. Bądź co bądź bywały okresy, w których gospodarz, udając się na spoczynek, nie wiedział, czy najbliższa noc nie grozi mu utratą wolności, mienia lub życia.
Wśród tego drobne osłody dla miłości własnej. W r. 1571 Karol IX nadaje mu order św. Michała, przedmiot gorących marzeń, mimo iż nieco już spospolitowany przez łatwość, z jaką zaczęto nim szafować. W roku 1576 Henryk III mianuje go swym podkomorzym, a w r. 1577 Henryk, król Nawarry, obdarza go tym samym zaszczytem. Wydrukowawszy pierwsze wydanie Prób w Bordeaux, Montaigne zawozi je do Paryża, gdzie zyskują słowo uznania z ust samego króla.
Montaigne w dziedzictwie rodzinnym wziął i skłonność do choroby na kamień, który, przeciwnie jak u ojca, dość wcześnie zaczął mu się dawać we znaki. Pisarz gardził sztuką lekarską (poświęcił jej stronice, w nieubłaganym rozumowaniu bardziej może zabójcze niż najzjadliwsze sarkazmy Moliera!), ale cenił nad wszystko zdrowie. Puścił się w poszukiwanie wód zdolnych mu je przywrócić i odbył siedemnastomiesięczną podróż po Niemczech, Szwajcarii i Włoszech. Podróżował mimo swego cierpienia prawie wyłącznie konno, dużymi postojami. Do kuracji brał się z temperamentem: tak np. w Plombières pochłaniał co rano po 9 szklanek wody, ku zdumieniu kuracjuszów, którzy ograniczali się do jej zewnętrznego użytku. Rezultatem było utwierdzenie się w sceptycyzmie co do leczniczego działania tych środków, o czym w Próbach znajdujemy obszerne uwagi.
Czas poświęcony podróżom nie był dla Montaigne'a jako pisarza i filozofa bynajmniej stracony. Na wspak większości ówczesnych Francuzów zasklepiających się (jak im to wytyka) w swoich nawyknieniach i z góry uprzedzonych do wszystkiego, co odbiega od ich obyczaju, Montaigne z przyjemnością kąpie umysł w pojęciach zupełnie odmiennych niż ojczyste, szuka nauki, gdzie może, i wszędzie bogaci swoje muzeum natury ludzkiej.
Będąc w Rzymie, dostępuje audiencji u Ojca Św., podczas której papież, wyróżniwszy go (wiemy to od Montaigne'a) letkim przybliżeniem nogi do ust, zachęca do wytrwania w owocnych służbach Kościołowi i sprawie królewskiej. Podczas pobytu w Rzymie Próby, wraz z innymi książkami zawartymi w walizce pisarza, musiały przejść egzamin cenzury pontyfikalnej. Oddano mu je po czterech miesiącach pokiereszowane trochę przez doktorów papieskich, ale z zachowaniem względów kurtuazji. Zarzuty, miękko zresztą stawiane, tyczyły trzech głównych punktów: 1) iż dobrze się wyrażał o Julianie Apostacie i poezjach Teodora de Bèze, mimo że heretyka; 2) iż uznał za okrucieństwo wszelki wyrok, który wykracza poza zwykłą karę śmierci; 3) iż zbyt często posługuje się pogańskim wyrażeniem Fortuna. Zresztą