Он вмешался в ссору тверских князей, споривших между собой о выморочном уделе князя Симеона Константиновича. Первоначально их судил епископ Тверской и решил в пользу великого князя Тверского Михаила Александровича. Обделенные князья обратились к посредничеству митрополита, а Михаил – к великому князю Литовскому Ольгерду. В 1368 году и в 1370 году Ольгерд ходил военным походом на Москву, но Кремль взять не смог.
В 1369 году великий князь Дмитрий Иванович позвал Михаила Александровича на суд в Москву и пленил его и всех его бояр. Они были освобождены татарским послом.
В 1370 году Дмитрий Иванович напал на тверские области. Михаил Александрович обратился в Орду к хану Магомет-Султану, ставленнику Мамая, и получил от него ярлык на великое княжение. Но Дмитрий хана не послушался.
Михаил в третий раз призвал на Москву Ольгерда, который, однако, не имел удачи в битве при Лобутске на реке Оке в июле 1372 года, помирился с великим князем и отдал дочь свою за его двоюродного брата Владимира Андреевича.
Михаил снова поехал в Орду, получил ярлык на великое княжение. Но Дмитрий не подчинился, задарил посла и склонил его на свою сторону. Тем не менее, он поехал в Орду, предварительно сделав завещание, в котором распоряжался наследственными своими владениями, не упоминая о великом княжении. В Орде его приняли благосклонно.
Все детство и юность Дмитрия Ивановича прошли в борьбе за Владимирский великокняжеский престол. Несмотря на малолетство и неопытность великого князя, Москва вышла победительницей из борьбы. Московские бояре под руководством митрополита Алексия сумели сохранить своему княжеству первенствующее положение среди русских земель.
В 1374 году после смерти Василия Васильевича Вельяминова была упразднена должность московского тысяцкого, и управление городом целиком перешло к великому князю.
Великий князь Дмитрий Иванович летом 1375 года пошел на Тверь с ополчением многих князей, осадил город и принудил Михаила заключить договор, которым он навсегда отказывался от великого княжения. В том же году Дмитрий победил князя Олега Рязанского, с которым велись споры о межах, и выгнал его из города; но тот скоро возвратился и помирился с Дмитрием.
Смирив соседних сильных князей, великий князь мог смело начать действия против татар. В то смутное для Орды время разные царевичи, действуя от себя, нападали на Русскую землю. Их набеги иногда отражали, а иногда и они наносили русским ощутимые поражения. В 1377 году на Суздальскую область напал царевич Арапши (Араб-шах) из Синей Орды (между Каспийским и Аральским морями). Дмитрий послал войско на помощь тестю. По неосторожности русских князей ополчение их было разбито 2 августа на реке Пьяне. Затем татары разграбили Нижегородскую область и сделали набег на Рязанское княжество. Арапши провозгласил себя ханом Золотой Орды, но вскоре погиб.
В 1378 году татары сожгли Нижний Новгород, но московским войскам удалось разбить на реке Воже 11 августа посланного Мамаем мурзу Бегича. Таким образом, Дмитрий Иванович защитил своего недавнего врага князя