Сам по себе орден был в это время слаб, но именно эта слабость была страшна для московского правительства: ордену приходилось или обратиться в светское владение, подобно ордену немецкому, ставшему прусским герцогством, или подпасть под власть соседних государств – Швеции, Дании, Польши. Оба исхода не могли быть приятны Москве. Поводами к войне были очевидная враждебность ордена и нарушение существующих договоров. Так по договору ордена с Псковом 1463 года и по договору с Плетенбергом 1503 года Дерпт должен был платить некоторую дань, которая не платилась. Когда в 1557 году прибыли ливонские послы для переговоров о продолжении перемирия, с ними был заключен договор, обязывающий Дерпт платить эту дань. За нее должна была поручиться вся Ливония. Ливонцы, между тем, упустили случай войти в союз со Швецией и вызвали вражду Польши. Еще не заключив мира с Польшей, они послали посольство в Москву попытаться не платить дани. Царь отказал и велел укреплять границу. Ливонцы испугались, новое посольство просило уменьшения дани; последовал новый отказ.
Русское войско появилось на границе. В Ливонии послышались голоса о необходимости опереться на одного из соседей. Заговорили о союзе с Польшей, но все ограничилось предположениями. В 1558 году русские войска вошли в Ливонию и опустошили ее. Собрался сейм, положено было умилостивить царя. Посол прибыл в Москву. Уже дан был приказ остановить военные действия, но из Нарвы стреляли по русским, и Нарва была взята. Соседи, в особенности Польша, взволновались переходом этой крепости в русские руки.
Осада Пскова польским королем Стефаном Баторием в 1581 году. Художник Карл Брюллов. 1839–1843
По взятии Нарвы царь потребовал покорности всей Ливонии; не добившись этого миром, попробовал силу. Много городов сдалось, в них селили русских и строили русские церкви; в битвах разбивали ливонцев.
Русские войска продолжали опустошать Ливонию. В конце 1561 года магистр Кетлер заключил договор с польским королем, по которому Ливония подчинялась Польше, а он делался наследственным герцогом Курляндским. Так Ливония окончательно разорвалась между Польшей, Швецией, Данией, Россией и вассалами Польши, герцогами Курляндскими.
Пока в Ливонии совершались эти события, в самой Москве вышло наружу то, что доселе таилось: царь разорвал со своими советниками, и начала все более и более развиваться в нем подозрительность. Совершилось то, что еще до сих пор, по старой привычке, называют переменой в характере Ивана Грозного. Приближая к себе Сильвестра и Адашева, он надеялся встретить в них людей, лично ему преданных. Но сам друг их Курбский прямо указывает на то, что они завладели правлением и окружили царя избранными ими людьми. Влияние Сильвестра на царя было сильно до 1553 года, и основа его была в уважении к нравственным качествам Сильвестра.
Сильный удар влиянию Сильвестра нанесен был в 1553 году, когда Иван Васильевич опасно занемог. Больной хотел, чтобы, на случай его смерти, была принесена