Григорию Дмитриевичу посчастливилось стать ближайшим другом и союзником самого Петра Великого. Юсупов был глубоко почитаем и уважаем современниками. Вот как о нем отзывались: «Шел всегда прямым путем, хорошо служил отечеству, хорошо знал свое дело. Отличался отвагой на поле битвы, о чем свидетельствовали раны его. Любил иностранцев, был чрезвычайно предан своему государю, но часто осушал и кубки». Если ссылаться на то, что в то время, так же как в настоящие дни, считалось престижно находиться в центре окружения государя, то можно смело постановить, что семья Григория Юсупова совершила для этого все возможное и невозможное.
В то нелегкое время, конец семнадцатого века, было становление периода реформ отечественного государственного аппарата и принципов его устройства в пользу западных ценностей и общества, переворачивая привычные традиции, сложившиеся на Руси. Период смуты, правление малолетних царей Петра и Ивана, несбалансированная внешняя и внутренняя экономика, провальные методы ее урегулирования – все это явилось причиной поиска кардинально и качественно новых методов развития. Петр Первый менял русское общество, ссылаясь на западные тенденции развития. Безусловно, большие и глобальные перемены идут рука об руку с не менее большими потерями и кровавыми расправами. Эпоха дворцовых переворотов, наступившая сразу же после смерти царя Петра, покончила с довольно многими старыми боярскими династиями. Конечно же, не обошлось без заговоров и интриг. Юсуповы, обладая врожденной осторожностью, дальновидностью и хитростью, смогли это время выдержать. И не просто выдержать, но и все время укреплять свою власть и свой авторитет. Непростое время «бироновщины» не повлияло на их положение при дворе. Может быть, честность и величие князей сыграло в этой политической истории свою роль. Князья Юсуповы так же, как и их мудрые предки, верно служили своему государству и почитали его правителя, а уж деньги и всяческие награды имели для них вторичное значение.
Григорий Дмитриевич с самого детства был так называемым стольником. Будучи ребенком, он нередко играл и шалил, находясь в «одной песочнице» с самим царевичем Петром. С самого детства своими поступками он доказывал будущему царю присущую ему силу, храбрость, мужество и преданность. Ему пришлось возглавить практически все петровские походы, являясь доблестным генералом русской армии.
Более того, Петр Великий неоднократно доверял ему ведение таких непростых дел, как казнокрадство, в котором были грешны очень многие приближенные царя, именуемые «птенцы из гнезда Петрова». Позднее, Григорий Юсупов стал генерал-майором, а спустя непродолжительное время был возведен в статус сенатора.
Григорий Юсупов с особой нежностью относился к сыну своего друга детства Петра Алексеевича. С царевичем Алексеем, первенцем Петра, он немало лет состоял в переписке. Он невероятно расстраивался по тому поводу, что между ним и Петром была настоящая неприязнь, походившая на обоюдную ненависть и презрение, вместо любви и отеческо-сыновьей